(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-L-脯氨酸 | 114882-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,5S)-3-羟基-5-甲基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylproline
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methylproline；(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 114882-73-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RVIGBNHLNBRMFX-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 azodicarboxylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3S,5S)-3-羟基-5-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of (2R,3R,5R)- and (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid as a component of actinomycin Z1

  摘要：

  A novel diastereoselective syntheses of both (2R,3R,5R)-1 and its enantiomer (7S,3S,5S)-1 were accomplished by employing trans-selective nucleophilic addition of cyanide to 3-benzoyloxy-N-acyliminium ions as the key step, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00604-8

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-3-Hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic Acid, a Component of Actinomycin Z₁
  作者：Shinji Fushiya、Hiroyuki Chiba、Akihiro Otsubo、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.2229

  日期：1987.11.5

  (2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid and the enantiomer, the relative configurations of which are the same as that of the natural compound found in actinomycin Z1 were synthesized and the optical properties were determened.

  合成了(2S,3S,5S)-3-羟基-5-甲基-2-吡咯烷甲酸及其相对构型与放线菌素Z1天然化合物相同的对映体，并测定了光学性质。
• FUSHIYA, SHINJI;CHIBA, HIROYUKI;OTSUBO, AKIHIRO;NOZOE, SHIGEO, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2229-2232
  作者：FUSHIYA, SHINJI、CHIBA, HIROYUKI、OTSUBO, AKIHIRO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective syntheses of (2R,3R,5R)- and (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid as a component of actinomycin Z1
  作者：Ken-ichi Tanaka、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00604-8

  日期：1998.8

  A novel diastereoselective syntheses of both (2R,3R,5R)-1 and its enantiomer (7S,3S,5S)-1 were accomplished by employing trans-selective nucleophilic addition of cyanide to 3-benzoyloxy-N-acyliminium ions as the key step, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.