(3S,9R,10R,13S,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 | 1715-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,9R,10R,13S,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
• 中文别名: 7-脱氢链甾醇
• 英文名称: cholesta-5,7,24-triene-3β-ol
• 英文别名: cholesteryl-5,7,24-trien-3-ol；cholesta-5,7,24-trienol；7-dehydrodesmosterol；7-DHD；cholesta-5,7,24-trien-3β-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1715-86-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: RUSSPKPUXDSHNC-DDPQNLDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-102.5 °C
• 沸点：
  496.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9R,10R,13S,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素 D 3的前体 cholesta-5,7-diene-3ß,25-diol 的新型简便合成

  摘要：

  描述了一种有效的四步程序，用于从 7-dehydrodesmosterol 合成 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，总产率为 72.4%。7-脱氢去甲甾醇的 3-羟基被保护为乙酸盐，5,7-二烯系统作为杂狄尔斯-阿尔德加合物与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮进行保护。该合成的关键步骤是在水中用 N-溴代琥珀酰亚胺对 Diels-Alder 加合物进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 还原和脱保护的非常温和的方法。该方法以比以前报道的更高的产率得到 cholesta-5,7-diene-3β,25-diol，并且使用的试剂都相对便宜、无毒且稳定。

  DOI：

  10.3184/174751916x14570229632198
• 作为产物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (3S,9R,10R,13S,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢脱氢雌甾醇的合成

  摘要：

  描述了从22-羟基-23,24-二甲苯酚-4-en-3-one（1）开始的7,8-二氢脱氢甾醇（18）的合成。在16步序列中，发生中间体2-11和14-17。在合成的最后阶段，磷酰内酯13作为羰基化合物的新的同源试剂起着重要的作用（11 14 17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830615

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] THERAPEUTICS TARGETING MUTANT ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CIBLANT LA POLYPOSE ADÉNOMATEUSE COLIQUE (APC) MUTANTE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020117972A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure reports an extensive medicinal chemistry evaluation of a large collection of Truncating APC-Selective Inhibitor (TASIN) compounds. The compounds were evaluated for activity against a series of colon cancer cell lines with and without truncating APC-mutations, as well as in an isogenic cell line pair reporting on the status of APC- dependent selectivity. A number of very potent and selective compounds were identified, including compounds with good metabolic stability and PK properties. The small molecules reported herein thus represent a first-in-class genotype-selective series that specifically target ape mutations present in the vast majority of CRC patients, and therefore serves as a translational platform towards a potential targeted therapy for colon cancer.

  本披露报告了对大量截断APC-选择性抑制剂（TASIN）化合物的广泛药物化学评估。这些化合物针对一系列结肠癌细胞系进行了活性评估，包括具有截断APC突变和不具有截断APC突变的细胞系，以及在报告APC依赖性选择性状况的同源细胞系对。鉴定了一些非常有效和选择性的化合物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学性质的化合物。因此，本文报道的小分子代表了一种首创的基因型选择性系列，专门针对存在于绝大多数结直肠癌患者中的猿类突变，因此可作为一个转化平台，朝着结肠癌的潜在靶向治疗迈进。
• [EN] BRANCHED PEG MOLECULES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] MOLÉCULES DE PEG RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PHASERX INC

  公开号：WO2018126084A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are branched PEG molecules, including branched PEG-lipids and branched-PEG proteins, as well as related compositions and methods for making branched PEG molecules. Also disclosed are related compositions, systems, and methods for in vivo delivery of therapeutic and diagnostic agents.

  揭示了分支聚乙二醇（PEG）分子，包括分支PEG-脂质和分支PEG-蛋白质，以及制备分支PEG分子的相关组合物和方法。还公开了相关的组合物、系统和方法，用于体内传递治疗和诊断试剂。
• 新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN113004367A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及新的狄尔斯‑阿尔德加合物和衍生物，具体涉及胆甾‑5,7,24‑三烯‑3‑醇及其衍生物的新的狄尔斯‑阿尔德加合物，以及涉及使用所述新的狄尔斯‑阿尔德加合物形成25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，这允许在制备期间的高收率和效率。
• 一种活性维生素D3中间体的制备方法
  申请人：浙江花园营养科技有限公司

  公开号：CN109627279A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种药物中间体的制备方法，特别涉及一种活性维生素D3重要中间体胆甾5,7,24‑三烯醇的制备方法。其以25‑羟基‑7‑去氢胆固醇作为原料，依次包括以下步骤：(1)衍生化保护反应：该原料衍生化保护反应后制得中间体化合物II；(2)中间体化合物II再经过双烯的D‑A保护反应制得中间化合物III；(3)脱水反应：中间体化合物III经过脱水反应制得中间化合物IV；(4)中间体化合物IV最后经过脱保护反应制得所需的活性维生素D3中间体，即胆甾5,7,24‑三烯醇。本发明的活性维生素D3中间体为具有侧链24位双键结构的胆甾5,7,24‑三烯醇，通过特定的分子改造方法使该产品原料易得、收率高、纯度好、制备方法简便高效，具有重要的应用价值。