(3S,9S,12S)-12-异丙基-3-甲基-6-亚甲基-9-(3-苯基丙基)-1-氧杂-4,7,10-三氮杂环十二烷-2,5,8,11-四酮 | 56072-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: (3S,9S,12S)-12-异丙基-3-甲基-6-亚甲基-9-(3-苯基丙基)-1-氧杂-4,7,10-三氮杂环十二烷-2,5,8,11-四酮
• 英文名称: AM-toxin II
• 英文别名: AM Toxin II；(3S,9S,12S)-3-methyl-6-methylidene-9-(3-phenylpropyl)-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10-triazacyclododecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 56072-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: STNGYOBVEDNUSB-SZMVWBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基-5-苯基戊酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (3S,9S,12S)-12-异丙基-3-甲基-6-亚甲基-9-(3-苯基丙基)-1-氧杂-4,7,10-三氮杂环十二烷-2,5,8,11-四酮
  参考文献：
  名称：

  AM-毒素 II 的简易合成

  摘要：

  为了寻找更有效的 AM-毒素（环状四肽）合成途径，尝试合成 [L-Phe3]AM-毒素 II 作为初步肽和 AM-毒素 II 作为靶标。H-L-Ser(Bzl)-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-ONSu（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸）在吡啶中的环化以高产率（59%）得到环状单体. 去除环肽中的 O-Bzl 并随后用碳二亚胺-CuCl 使 Ser 脱水，以 24% 的产率提供 [L-Phe3]AM-毒素 II。AM-毒素II以与类似物类似的产率合成。合成 AM-毒素 II 的特征与天然毒素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1635

文献信息

• Facile Syntheses of AM-toxins and Analogs as Cyclic Depsipeptides by the Solid-phase Method
  作者：Masahiro MIYASHITA、Tomoko NAKAMORI、Takahiro MURAI、Hisashi MIYAGAWA、Miki AKAMATSU、Tamio UENO

  DOI：10.1271/bbb.62.1799

  日期：1998.1

  The cyclic depsipeptides, AM-toxins I and II and AM-toxin I analogs, were efficiently and rapidly prepared by the Fmoc-based solid-phase method for the synthesis of linear depsipeptides, with N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide (HATU) being used for their subsequent cyclization.

  通过基于Fmoc的固相方法以N-[（（二甲基氨基）-1H-1）合成线性二肽，高效，快速地制备了环状二肽，AM毒素I和II和AM毒素I类似物。 2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-1-基亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）被用于其随后的环化。
• Facile Synthesis of AM-Toxin II
  作者：Kazuo Ueda、Michinori Waki、Yoshio Teruya、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.62.1635

  日期：1989.5

  In a search for a more effective synthetic route for AM-toxins (cyclic tetradepsipeptides), the syntheses of [L-Phe3]AM-toxin II as a preliminary peptide and AM-toxin II as a target were attempted. The cyclization of H–L-Ser(Bzl)-L-Ala–L-Hmb–L-Phe–ONSu (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid) in pyridine gave a cyclic monomer in high yield (59%). The removal of O-Bzl in the cyclopeptide and a subsequent

  为了寻找更有效的 AM-毒素（环状四肽）合成途径，尝试合成 [L-Phe3]AM-毒素 II 作为初步肽和 AM-毒素 II 作为靶标。H-L-Ser(Bzl)-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-ONSu（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸）在吡啶中的环化以高产率（59%）得到环状单体. 去除环肽中的 O-Bzl 并随后用碳二亚胺-CuCl 使 Ser 脱水，以 24% 的产率提供 [L-Phe3]AM-毒素 II。AM-毒素II以与类似物类似的产率合成。合成 AM-毒素 II 的特征与天然毒素相同。