5-去氢表甾醇 | 23582-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-去氢表甾醇
• 中文别名: 麦角甾5,7,24(28)-三烯-3Β-醇
• 英文名称: ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol
• 英文别名: ergosta-5,7,24,(28)-tetraenol；5-dehydroepisterol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 23582-83-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: ZEPNVCGPJXYABB-LOIOQLKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

5-Dehydroepisterol 是一种甾醇衍生物，是甾体生物合成的中间体。它可以通过 C-5 甾醇去饱和酶形成，并通过 7-脱氢胆固醇还原酶转化为 24-亚甲基胆固醇。此外，5-Dehydroepisterol 具有抗真菌活性。

靶点

IC50：甾体生物合成的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-去氢表甾醇 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到Acetic acid (3S,10R,13R,17R)-17-(1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.

  摘要：

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1454
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-去氢表甾醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.

  摘要：

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1454

文献信息

• Production method of steroid compound
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20060252948A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。
• METHOD FOR PRODUCING STEROID COMPOUND
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20100063272A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 5β-3,7-dioxocholanic acid or an ester derivative thereof, using, as a raw material, a sterol having double bonds at position 5 and at position 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, via the following 4 steps: (I) a step involving oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step involving the oxidative cleavage of a side chain to convert position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β configuration by reductive saturation of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型类固醇化合物的制备方法。本发明提供了一种以具有5号和24号位置双键的类固醇（如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇）为原料，通过以下4个步骤制备5β-3,7-二氧代胆甾酸或其酯衍生物：(I) 氧化3号羟基并异构化5号双键至4号的步骤；(II) 氧化断裂侧链以将24号位置转化为羧基或其酯衍生物的步骤；(III) 在7号位置引入氧功能团的步骤；和(IV) 通过还原饱和4号位置的双键构建5β构型的步骤。
• METHOD FOR PRODUCING A STEROID COMPOUND
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20110009615A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型的合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法使用具有5号和24号位置上双键的类固醇作为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾固醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：(I)在3号位置进行羟基氧化和5号位置双键异构化至4号位置；(II)通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；(III)在7号位置引入氧功能基；以及(IV)通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。
• Purification and reconstitution of activity of<i>Saccharomyces cerevisiae</i>P450 61, a sterol<i>Δ</i>²²-desaturase
  作者：Steven L. Kelly、David C. Lamb、Andrew J. Corran、Brian C. Baldwin、Leo W. Parks、Diane E. Kelly

  DOI：10.1016/0014-5793(95)01342-3

  日期：1995.12.18

  P450 had a molecular mass of 58 kDa, similar to P450 51A1, and in a reconstituted assay with rabbit NADPH‐P450 reductase and dilauryl phosphotidylcholine exhibited activity for conversion of ergosta‐5,7‐dienol into ergosterol. N‐Terminal amino acid sequencing of the purified protein corresponded to the translated sequence of P450 61 which was recently identified during sequencing of chromosome XIII

  P450 是从酿酒酵母菌株的微粒体级分中纯化的，尽管 CYP51A1 被破坏，但该菌株仍含有可检测的 P450。P450 的分子量为 58 kDa，与 P450 51A1 相似，在用兔 NADPH-P450 还原酶和二月桂基磷脂酰胆碱进行的重组试验中显示出将麦角 5,7-二烯醇转化为麦角甾醇的活性。纯化蛋白质的 N 端氨基酸测序对应于 P450 61 的翻译序列，该序列最近在染色体 XIII 测序期间被鉴定。这使得该 P450 家族的功能被鉴定为麦角甾醇生物合成途径中的甾醇 Δ 22 去饱和。
• Cloning and characterization of the Saccharomyces cerevisiae C-22 sterol desaturase gene, encoding a second cytochrome P-450 involved in ergosterol biosynthesis
  作者：B.A. Skaggs、J.F. Alexander、C.A. Pierson、K.S. Schweitzer、K.T. Chun、C. Koegel、R. Barbuch、M. Bard

  DOI：10.1016/0378-1119(95)00770-9

  日期：1996.2

  The ERG5 gene from Saccharomyces cerevisiae was cloned by complementation of an erg5-1 mutation using a negative selection protocol involving screening for nystatin-sensitive transformants. ERG5 is the putative gene encoding the C-22 sterol desaturase required in ergosterol biosynthesis. The functional gene was localized to a 2.15-kb SacI-EcoRI DNA fragment containing an open reading frame of 538 amino

  通过使用阴性选择方案（涉及筛选制霉菌素敏感的转化子），通过erg5-1突变的互补，克隆了来自酿酒酵母的ERG5基因。ERG5是编码麦角固醇生物合成所需的C-22甾醇去饱和酶的推定基因。该功能基因定位于一个2.15kb SacI-EcoRI DNA片段，该片段包含一个538个氨基酸（aa）的开放阅读框。ERG5包含一个10aa的基序，与其作为细胞色素P-450（CyP450）酶的作用一致，并且与许多哺乳动物的CyP450酶相似。基因破坏表明ERG5对细胞生存力不是必需的。