(3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯 | 37209-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
• 英文名称: phytuberin
• 英文别名: 2-[(3aR,5aS,8R,9aR)-3a,5a-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-furo[2,3-i][2]benzofuran-8-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 37209-50-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YARAJYKHRCCDLG-XLNGHYISSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯 在 slices of potato tubers (Rishiri) 作用下， 反应 48.0h， 以13.2%的产率得到2-(3a,5a-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-呋喃并[2,3-i][2]苯并呋喃-8-基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Phytuberin

  摘要：

  用（±）-[8,8-2H2]solavetivone 在病变马铃薯块茎组织中进行的饲喂实验表明，茄科植物中最具代表性的植物毒素之一--phytuberin 是由 solavetivone 生物合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1377
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 硫酸 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Desai, Dixit N.; Lonergan, Greg C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2827 - 2828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phytuberin. 4-<i>endo-tet</i> Acid-Catalyzed Cyclization of α-Hydroxy Epoxides
  作者：Thierry Prangé、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034129d

  日期：2003.5.1

  The total synthesis of phytuberin, a phytoalexin of the Solanum genus, from (-)-alpha-santonin is reported. The key steps include (a) reductive cleavage of the C-O bond of the gamma-lactone with concomitant protection of the C1 double bond, (b) Sharpless stereocontrolled hydroxy-assisted epoxidation of allylic alcohol 6 and simultaneous deprotection of the C1 double bond, (c) a rare 4-endo-tet acid-catalyzed

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。
• Synthesis of Phytuberin
  作者：Akio Murai、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.55.1202

  日期：1982.4

  The first synthesis of phytuberin, which mimics the proposed biogeneses in critical stages, is described. The synthesis also establishes the absolute configuration.

  本文描述了植物小檗素的首次合成，它在关键阶段模拟了拟议的生物基因。该合成还确定了绝对构型。
• Genes and uses thereof to modulate secondary metabolite biosynthesis
  申请人：Inze G. Dirk

  公开号：US20060041962A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a genome wide expression profiling technology in combination with the detection of the presence of secondary metabolites of interest to isolate genes that can be used to modulate the production of secondary metabolites in organisms and cell lines derived therefrom.

  本发明涉及将基因组全表达谱分析技术与检测相关次生代谢物的存在相结合，分离出可用于调节生物体及其衍生细胞系次生代谢物生产的基因。
• A convenient, stereospecific synthesis of (-)-phytuberin from (-)-2-carone
  作者：D. Caine、Troy L. Smith

  DOI：10.1021/ja00545a032

  日期：1980.12
• GENES AND USES THEREOF TO MODULATE SECONDARY METABOLITE BIOSYNTHESIS
  申请人：Vlaams Interuniversitair Instituut voor Biotechnologie vzw.

  公开号：EP1506300A2

  公开（公告）日：2005-02-16