(3aS,6aR)-5,5-二甲基六氢-1(2H)-二并环戊烯酮 | 445307-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aS,6aR)-5,5-二甲基六氢-1(2H)-二并环戊烯酮
• 英文名称: (3aS,6aR)-5,5-Dimethyl-hexahydro-pentalen-1-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-5,5-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 445307-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HTCXXOQBBXKJIN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5,5-二甲基六氢-1(2H)-二并环戊烯酮 在 copper(l) iodide 、 苯基氯化硒 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1S,2R,5R,7R)-3,4-dichloro-2,9,9-trimethyl-6-oxotricyclo[5.3.0.02,5]decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 在 镍 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,6aR)-5,5-二甲基六氢-1(2H)-二并环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8

文献信息

• MISS. LITZ, ULF;PRIMKE, HARTMUT;MEIJERE, ARMIN DE, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 537-543
  作者：MISS. LITZ, ULF、PRIMKE, HARTMUT、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• COSSY, J.;BELOTTI, D.;PETE, J. P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1859-1870
  作者：COSSY, J.、BELOTTI, D.、PETE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• COSSY, J.;BELOTTI, D.;PETE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4547-4550
  作者：COSSY, J.、BELOTTI, D.、PETE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of the novel tricyclic sesquiterpene (−)-sulcatine G. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Sreenivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00534-8

  日期：2002.4

  An enantioselective total synthesis of (−)-sulcatine G 4 from the readily available (+)-diquinane diol 6 has been accomplished. This leads to the establishment of the absolute configuration of the natural product (+)-sulcatine G as 1.

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。