(3aS,6aR)-6alpha-己基-3-亚甲基-3A,6-二氢呋喃并[4,5-c]呋喃-2,4-二酮 | 154799-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: (3aS,6aR)-6alpha-己基-3-亚甲基-3A,6-二氢呋喃并[4,5-c]呋喃-2,4-二酮
• 英文名称: sporothriolide
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,4-dione
• CAS: 154799-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: AENZSPQGLJVLND-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-6alpha-己基-3-亚甲基-3A,6-二氢呋喃并[4,5-c]呋喃-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(3R,3aS,6R,6aR)-6-hexyl-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biologically active metabolites from fungi. 3. Sporothriolide, discosiolide, and 4-epi-ethisolide New furofurandiones from Sporothrix sp., Discosia sp., and Pezicula livida.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.113
• 作为产物：
  描述：

  反-3-癸烯酸 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三甲基乙酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 278.17h， 生成 (3aS,6aR)-6alpha-己基-3-亚甲基-3A,6-二氢呋喃并[4,5-c]呋喃-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  孢子丝菌素的七步全合成

  摘要：

  孢子丝菌内酯是一种具有生物活性的呋喃二酮类真菌代谢物，通过七个步骤从市售的 β,γ-不饱和羧酸中以 21% 的总产率实现了对映选择性全合成。该合成的关键步骤包括手性恶唑烷酮衍生物与硝基烯烃的高度非对映选择性迈克尔加成，利用芳环作为掩蔽的羧酸官能团，以及亚硝酸的碱促进消除以安装 α-亚甲基最后一步中的孢子丝菌内酯单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01663

文献信息

• Radical reactions on furanoside acetals: First synthesis of sporothriolide and 4-- ethisolide from ‘diacetone glucose’
  作者：GVM Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00327-9

  日期：1995.4

  First synthesis of sporothriolide (1) and 4--ethisolide (2) is described, where the crucial bicyclo[3.3.0]octane systems 3 and 4 have been made by the adoption of regio- and stereoselective intramolecular radical cyclisation reaction onto the ‘chirons’ derived from ‘diacetone glucose’.

  描述了孢子内酯（1）和4-乙内酯（2）的首次合成，其中关键的双环[3.3.0]辛烷体系3和4是通过对区域和区域选择性进行分子内和自由基选择性分子内环化反应制得的。源自“双丙酮葡萄糖”的“ chirons”。
• The sporothriolides. A new biosynthetic family of fungal secondary metabolites
  作者：Dong-Song Tian、Eric Kuhnert、Jamal Ouazzani、Daniel Wibberg、Jörn Kalinowski、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d0sc04886k

  日期：——

  The biosynthetic gene cluster of the antifungal metabolite sporothriolide 1 was identified from three producing ascomycetes: Hypomontagnella monticulosa MUCL 54604, H. spongiphila CLL 205 and H. submonticulosa DAOMC 242471. A transformation protocol was established, and genes encoding a fatty acid synthase subunit and a citrate synthase were simultaneously knocked out which led to loss of sporothriolide

  从三个产孢子囊中鉴定出抗真菌代谢物孢霉内酯1的生物合成基因簇：鼠亚门氏单胞菌MUCL 54604，海绵状嗜血杆菌CLL 205和亚门氏嗜血菌DAOMC242471。建立了转化方案，并编码了脂肪酸合酶亚基和柠檬酸合酶被同时敲除，导致孢丝虫内酯的损失和孢曲沙汀的产生。体外反应表明，在发酵和提取过程中，孢子油碱是由非酶Diels–Alder环加成1和三烯基呋喃醇A 7衍生而来的。异源表达然后，米曲霉中的spo基因导致中间体和分流产物的产生，并描绘了源自脂肪酸生物合成的新真菌生物合成途径。最后，通过体外研究揭示了水解酶，其可能有助于生产者生物体的自我抗性。
• Sporothioethers: deactivated alkyl citrates from the fungus <i>Hypomontagnella monticulosa</i>
  作者：Henrike Heinemann、Kevin Becker、Hedda Schrey、Haoxuan Zeng、Marc Stadler、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d3ra06542a

  日期：——

  Two new thioether specialised metabolites isolated from the fungus Hypomontagnella monticulosa show attenuated antifungal properties, but retain biofilm inhibition activity.

  从单端孢霉（Hypomontagnella monticulosa）中分离出的两种新的硫醚特化代谢物显示出减弱的抗真菌特性，但仍具有抑制生物膜的活性。
• Seven-Step Total Synthesis of Sporothriolide
  作者：Miku Kimura、Tomoyo Mohri、Masaru Enomoto、Yasuhiro Meguro、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01663

  日期：2021.9.3

  An enantioselective total synthesis of sporothriolide, a bioactive furofurandione-type fungal metabolite, has been achieved in a 21% overall yield from a commercially available β,γ-unsaturated carboxylic acid via seven steps. The key steps of this synthesis include a highly diastereoselective Michael addition of a chiral oxazolidinone derivative to a nitro olefin, the exploitation of an aromatic ring

  孢子丝菌内酯是一种具有生物活性的呋喃二酮类真菌代谢物，通过七个步骤从市售的 β,γ-不饱和羧酸中以 21% 的总产率实现了对映选择性全合成。该合成的关键步骤包括手性恶唑烷酮衍生物与硝基烯烃的高度非对映选择性迈克尔加成，利用芳环作为掩蔽的羧酸官能团，以及亚硝酸的碱促进消除以安装 α-亚甲基最后一步中的孢子丝菌内酯单元。
• Biologically active metabolites from fungi. 3. Sporothriolide, discosiolide, and 4-epi-ethisolide New furofurandiones from Sporothrix sp., Discosia sp., and Pezicula livida.
  作者：KARSTEN KROHN、KERSTIN LUDEWIG、HANS-JÜRGEN AUST、SIEGFRIED DRAEGER、Barbara SCHULZ

  DOI：10.7164/antibiotics.47.113

  日期：——