(3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯 | 1106-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯
• 中文别名: (25R)-5Α-螺甾-9(11)-烯-3Β-醇；(3Β,5Α,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯
• 英文名称: Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxy-9(11)-en-(25R)-5α-spirostane；5α-22-isoallospirost-9(11)-en-3β-ol；Δ⁹-tigogenin；(25R)-5α-spirost-9(11)-en-3β-ol；(25R)-5alpha-Spirost-9(11)-en-3beta-ol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-11-ene-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 1106-20-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: QCVKYDNFSXDPSW-NGAWEBMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过将海可吉宁进行3-位羟基乙酰化、9（11）-脱氢以及12-位酮基还原反应来制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3α-amino-(25R)-5α-spirost-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol-12-one-3-acetate 在 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 (3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯
  参考文献：
  名称：

  927.由hecogenin合成可的松的方法。第二部分 通过3β生成11个含氧化合物的途径：20β-二乙酰氧基-11-溴代allopregnan-12-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004744

文献信息

• The Conversion of Hecogenin to ▵^7,9(11)-22-isoallospirostadiene-3β-ol¹
  作者：Ralph Hirschmann、C. Stewart Snoddy、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01109a061

  日期：1953.7
• Steroidal Sapogenins. XI. Experiments in the Hecogenin Series (Part 2)
  作者：Carl Djerassi、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/jo50002a015

  日期：1951.8
• Configurational Relationship of 11,12-Oxygenated Sapogenins. Rearrangement to the [3.3.0]Bicycloöctane System¹
  作者：N. L. Wendler、R. F. Hirschmann、H. L. Slates、R. W. Walker

  DOI：10.1021/ja01611a067

  日期：1955.3
• Synthesis of cytotoxic novel 9,11-secosterol analogs: Structure/activity studies
  作者：Boonsong Kongkathip、Anuch Hasakunpaisarn、Suthinee Boonananwong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.003

  日期：2010.12

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against tumor cell lines, 30 novel 9,11-secosterol analogues with different side chains and degrees of oxidation at C-9 were synthesized starting from hecogenin. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa and MCF-7 cell lines revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functional at C-9 is also crucial for anticancer activity whereas hydroxyl/ketone function at C-22 on the side chain did not increase cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai <i>Agave Sisalana</i>
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Naratitt Noimai

  DOI：10.1080/00397910500464855

  日期：2006.3.1

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.