巴豆酸 | 107-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 巴豆酸
• 中文别名: α-丁烯酸；2-丁烯酸；反式巴豆酸；1-羧基丙烯；3-甲基丙烯酸；亚乙基乙酸；反-2-丁烯酸；反式丁烯酸；反式β-甲基丙烯酸；反丁烯-2-酸；巴豆酸(反式)
• 英文名称: (E)-but-2-enoic acid
• 英文别名: crotonic acid；(E)-2-butenoic acid；(2E)-but-2-enoic acid；(E)-crotonic acid；trans-crotonic acid；trans-but-2-enoic acid；crotonyl acid
• CAS: 107-93-7
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD00002701
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (lit.)
• 沸点：
  180-181 °C (lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.97 (vs air)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  0.85 at 25℃
• 物理描述：
  Crotonic acid appears as a white crystalline solid. Shipped as either a solid or liquid. Soluble in water and less dense than water. Corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC NEEDLES OR PRISMS (FROM WATER OR PETROLEUM ETHER)
• 蒸汽密度：
  2.97 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  24 Pa at 20 °C
• 自燃温度：
  745 °F (396 °C)
• 分解：
  Thermal decomposition products include carbon dioxide and carbon monoxide. /Organic acids and related compounds/
• 燃烧热：
  2.00 MJ/mol
• 汽化热：
  13,252.2 gcal/gmole
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (ALC): 205 NM (LOG E= 4.20); INDEX OF REFRACTION: 1.4249 @ 77 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 749 (IR, PRISM); 8091 (IR, GRATING); 247 (UV); 61 (NMR, VARIAN)
• 解离常数：
  2.0X10-5 @ 25 °C
• 保留指数：
  1740;1744
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂和强碱接触。 2. 存在于烟气中。 3. 具有较强的刺激性和腐蚀性。 4. 急性毒性较低，大鼠经口半数致死量为1000mg/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

...IT /CROTONIC ACID/ 已知可以通过肝脏和其他组织中的酶，被称为克罗通酶或烯酰辅酶A水合酶，转化为β-羟基丁酰辅酶A。

...IT /CROTONIC ACID/ IS KNOWN TO BE CONVERTED TO BETA-HYDROXYBUTYRYL-COA BY THE ENZYME KNOWN AS CROTONASE ENOYL CoA HYDRATE PRESENT IN LIVER & OTHER TISSUES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。灼热感。烧伤。

Redness. Pain. Burning sensation. Burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。

Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29161940
• 危险品运输编号：
  UN 2823
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GQ2900000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁烯酸；巴豆酸
化学品英文名称：	Crotonic acid；β-Methylacrylic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-93-7
分子式：	C 4 H 6 O 2
分子量：	86.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁烯酸；巴豆酸

有害物成分 含量 CAS No. 丁烯酸 100 107-93-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、喘息、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：	5.12 遇明火、高热易引起燃烧。
	5.17 受热时分解。
	5.71 受热分解放出有毒气体。
	5.94 对眼、粘膜或皮肤有刺激性，有烧伤危险。
	5.100 可燃，有腐蚀性。
危险性概述：	A244 具腐蚀性和刺激性
安全措施：	B04 远离热源、火种，贮于阴凉通风处
	B47 切忌与氧化剂、碱类等共储混运
	B75 若皮肤或眼睛接触，用清水冲洗
	B77 眼睛接触，用流动清水彻底冲洗
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B80 误食，饮温水，催吐，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	87
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：395
爆炸下限[%(V/V)]：	2．2(135℃)
爆炸上限[%(V/V)]：	15(171℃)
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色晶体，具有窒息性臭味。
pH：
熔点(℃)：	71．6
沸点(℃)：	185
相对密度(水=1)：	1．02
相对蒸气密度(空气=1)：	2．97
饱和蒸气压(kPa)：	0．025(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	87
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：395
爆炸上限%(V/V)：	15(171℃)
爆炸下限%(V/V)：	2．2(135℃)
分子式：	C 4 H 6 O 2
分子量：	86.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、甲苯、丙酮等。
主要用途：	用于制造树脂、增塑剂和药物，也用于其他有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤和粘膜有刺激作用。 LD50：1000mg/kg(大鼠经口)；600mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81623
UN编号：	2823
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或塑料袋外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

巴豆酸简介

巴豆酸又名丁烯酸，具有顺式和反式两种异构体。通常情况下，市售的巴豆酸为反式丁烯酸，在甲苯溶液中可转化为顺式结构。作为一种不饱和脂肪酸，它含有双键和羧基，反应性极强，是重要的化工中间体，广泛应用于树脂、涂料、杀菌剂、增塑剂及药物等生产。

制备方法

在装有搅拌器与回流冷凝器（配备氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛25g（32mL，0.57mol）、干燥后的丙二酸59.5g（0.57mol）和干燥的吡啶67g、哌啶0.5mL。将此混合物置于冰水浴或冰箱中静置24小时后，在蒸汽浴下加热直至无二氧化碳气体逸出。冷却至冰点，加入1:1稀硫酸60mL，并在冰水浴中放置3～4小时。滤去析出的结晶。母液用乙醚提取三次，再以无水硫酸钠干燥，蒸去乙醚后可获得部分固体。将两份固体合并，采用石油醚重结晶，最终得到巴豆酸（1）20g，熔点72℃，收率为41%。

化学性质

巴豆酸为单斜针状或棱状结晶，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。

用途 主要应用

• 合成树脂：用于生产各种树脂。
• 增塑剂：制备多种增塑剂。
• 药物：作为药物原料。
• 其他有机合成：广泛应用于各类有机合成领域，是重要的中间体。

其他具体用途

• 合成橡胶软化剂：用作合成橡胶的软化剂。
• 涂料：用于制备聚醋酸乙烯涂料和表面涂料。
• 热熔粘合剂：作为装订书籍的热熔粘合剂。
• 香料与杀虫剂：其衍生物可用作香料、杀虫剂等。

丁烯酸系列产品

巴豆酸系列化合物包括：

• 丁烯酸酰胺：由丙二酸或其酰氯与氨反应制备，用于生产某些化学品。
• 丁烯酸酰苯胺：通过丁烯酸或其酰氯与苯胺反应得到，用作杀虫剂原料。
• 丁烯酸酐：由丁烯酸的酰氯与丁烯酸钠反应制得，也可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成，用于制造巴豆纤维及其衍生物。
• 丁烯酸酰氯：通过丁烯酸与三氯化碳、五氯化磷等化合物作用得到，广泛用于生产各种酯。

重要衍生物

• 丁烯酸酯：包括甲酯、乙酯、正丁酯及乙烯基酯等。
• 苄酯和氰甲酯：用作杀虫剂成分。
• 过氧化巴豆酸：作为氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。

生产方法 工艺流程

• 以巴豆醛为原料，在乙酸铜-乙酸钴混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。此工艺可分为连续法与间歇法。
• 另外，少量巴豆酸也可从木材干馏中获得。
• 实验室条件下，通过乙醛与丙二酸缩合亦可合成。

用途

• 合成橡胶软化剂：用作合成橡胶的软化材料。
• 维生素A及DL-苏氨酸制备：用于维生素A和DL-苏氨酸的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 在 [RhCl(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)3] 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  水性有机金属化学：用氯三（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷）铑（I）催化加氢的机理

  摘要：

  Rh（I），RhCl（PTA）3（1）的水溶性膦配合物被证明是在水溶液中氢化各种烯烃和含氧酸以及烯丙醇和4-磺基苯乙烯的活性催化剂。在温和条件下溶解。以巴豆酸和烯丙醇为底物进行了详细的动力学研究。两种化合物的氢化速率均显示出急剧的最大值，该最大值随pH在4.7时的变化而变化。D 2 O中衣康酸，巴豆酸和α-乙酰氨基二甲酰胺酸的氢化导致产物的氘化程度为45-100％，对α-碳原子的立体选择性为25-100％。这些结果以及配合物1的pH静态加氢的结果，表明水强烈地协助1的脱氯化氢，以产生具有催化活性的一氢物种HRh（PTA）3（2）。然而，取决于底物和溶液的pH，二氢途径可以保持部分起作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05946-m
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Will; Koerner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, vol. 125, p. 273

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氧化锇 在 巴豆酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Criegee, R., Angewandte Chemie, 1938, vol. 51, p. 519 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。

表征谱图