巴豆酸 | 107-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 巴豆酸
• 中文别名: α-丁烯酸；2-丁烯酸；反式巴豆酸；1-羧基丙烯；3-甲基丙烯酸；亚乙基乙酸；反-2-丁烯酸；反式丁烯酸；反式β-甲基丙烯酸；反丁烯-2-酸；巴豆酸(反式)
• 英文名称: (E)-but-2-enoic acid
• 英文别名: crotonic acid；(E)-2-butenoic acid；(2E)-but-2-enoic acid；(E)-crotonic acid；trans-crotonic acid；trans-but-2-enoic acid；crotonyl acid
• CAS: 107-93-7
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD00002701
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (lit.)
• 沸点：
  180-181 °C (lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.97 (vs air)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  0.85 at 25℃
• 物理描述：
  Crotonic acid appears as a white crystalline solid. Shipped as either a solid or liquid. Soluble in water and less dense than water. Corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC NEEDLES OR PRISMS (FROM WATER OR PETROLEUM ETHER)
• 蒸汽密度：
  2.97 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  24 Pa at 20 °C
• 自燃温度：
  745 °F (396 °C)
• 分解：
  Thermal decomposition products include carbon dioxide and carbon monoxide. /Organic acids and related compounds/
• 燃烧热：
  2.00 MJ/mol
• 汽化热：
  13,252.2 gcal/gmole
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (ALC): 205 NM (LOG E= 4.20); INDEX OF REFRACTION: 1.4249 @ 77 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 749 (IR, PRISM); 8091 (IR, GRATING); 247 (UV); 61 (NMR, VARIAN)
• 解离常数：
  2.0X10-5 @ 25 °C
• 保留指数：
  1740;1744
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂和强碱接触。
  2. 存在于烟气中。
  3. 具有较强的刺激性和腐蚀性。
  4. 急性毒性较低，大鼠经口半数致死量为1000mg/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

...IT /CROTONIC ACID/ 已知可以通过肝脏和其他组织中的酶，被称为克罗通酶或烯酰辅酶A水合酶，转化为β-羟基丁酰辅酶A。

...IT /CROTONIC ACID/ IS KNOWN TO BE CONVERTED TO BETA-HYDROXYBUTYRYL-COA BY THE ENZYME KNOWN AS CROTONASE ENOYL CoA HYDRATE PRESENT IN LIVER & OTHER TISSUES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。灼热感。烧伤。

Redness. Pain. Burning sensation. Burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。

Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29161940
• 危险品运输编号：
  UN 2823
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GQ2900000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁烯酸；巴豆酸
化学品英文名称：	Crotonic acid；β-Methylacrylic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-93-7
分子式：	C 4 H 6 O 2
分子量：	86.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁烯酸；巴豆酸

有害物成分 含量 CAS No. 丁烯酸 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、喘息、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：	5.12 遇明火、高热易引起燃烧。
	5.17 受热时分解。
	5.71 受热分解放出有毒气体。
	5.94 对眼、粘膜或皮肤有刺激性，有烧伤危险。
	5.100 可燃，有腐蚀性。
危险性概述：	A244 具腐蚀性和刺激性
安全措施：	B04 远离热源、火种，贮于阴凉通风处
	B47 切忌与氧化剂、碱类等共储混运
	B75 若皮肤或眼睛接触，用清水冲洗
	B77 眼睛接触，用流动清水彻底冲洗
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B80 误食，饮温水，催吐，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	87
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：395
爆炸下限[%(V/V)]：	2．2(135℃)
爆炸上限[%(V/V)]：	15(171℃)
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色晶体，具有窒息性臭味。
pH：
熔点(℃)：	71．6
沸点(℃)：	185
相对密度(水=1)：	1．02
相对蒸气密度(空气=1)：	2．97
饱和蒸气压(kPa)：	0．025(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	87
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：395
爆炸上限%(V/V)：	15(171℃)
爆炸下限%(V/V)：	2．2(135℃)
分子式：	C 4 H 6 O 2
分子量：	86.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、甲苯、丙酮等。
主要用途：	用于制造树脂、增塑剂和药物，也用于其他有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤和粘膜有刺激作用。 LD50：1000mg/kg(大鼠经口)；600mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81623
UN编号：	2823
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或塑料袋外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

巴豆酸简介

巴豆酸又名丁烯酸，具有顺式和反式两种异构体。通常情况下，市售的巴豆酸为反式丁烯酸，在甲苯溶液中可转化为顺式结构。作为一种不饱和脂肪酸，它含有双键和羧基，反应性极强，是重要的化工中间体，广泛应用于树脂、涂料、杀菌剂、增塑剂及药物等生产。

制备方法

在装有搅拌器与回流冷凝器（配备氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛25g（32mL，0.57mol）、干燥后的丙二酸59.5g（0.57mol）和干燥的吡啶67g、哌啶0.5mL。将此混合物置于冰水浴或冰箱中静置24小时后，在蒸汽浴下加热直至无二氧化碳气体逸出。冷却至冰点，加入1:1稀硫酸60mL，并在冰水浴中放置3～4小时。滤去析出的结晶。母液用乙醚提取三次，再以无水硫酸钠干燥，蒸去乙醚后可获得部分固体。将两份固体合并，采用石油醚重结晶，最终得到巴豆酸（1）20g，熔点72℃，收率为41%。

化学性质

巴豆酸为单斜针状或棱状结晶，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。

用途 主要应用

• 合成树脂：用于生产各种树脂。
• 增塑剂：制备多种增塑剂。
• 药物：作为药物原料。
• 其他有机合成：广泛应用于各类有机合成领域，是重要的中间体。

其他具体用途

• 合成橡胶软化剂：用作合成橡胶的软化剂。
• 涂料：用于制备聚醋酸乙烯涂料和表面涂料。
• 热熔粘合剂：作为装订书籍的热熔粘合剂。
• 香料与杀虫剂：其衍生物可用作香料、杀虫剂等。

丁烯酸系列产品

巴豆酸系列化合物包括：

• 丁烯酸酰胺：由丙二酸或其酰氯与氨反应制备，用于生产某些化学品。
• 丁烯酸酰苯胺：通过丁烯酸或其酰氯与苯胺反应得到，用作杀虫剂原料。
• 丁烯酸酐：由丁烯酸的酰氯与丁烯酸钠反应制得，也可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成，用于制造巴豆纤维及其衍生物。
• 丁烯酸酰氯：通过丁烯酸与三氯化碳、五氯化磷等化合物作用得到，广泛用于生产各种酯。

重要衍生物

• 丁烯酸酯：包括甲酯、乙酯、正丁酯及乙烯基酯等。
• 苄酯和氰甲酯：用作杀虫剂成分。
• 过氧化巴豆酸：作为氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。

生产方法 工艺流程

• 以巴豆醛为原料，在乙酸铜-乙酸钴混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。此工艺可分为连续法与间歇法。
• 另外，少量巴豆酸也可从木材干馏中获得。
• 实验室条件下，通过乙醛与丙二酸缩合亦可合成。

用途

• 合成橡胶软化剂：用作合成橡胶的软化材料。
• 维生素A及DL-苏氨酸制备：用于维生素A和DL-苏氨酸的生产。