(4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 | 5614-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methyl-2-oxo-2-coumarin-7-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate；7-(carbethoxymethoxy)-4-methylcoumarin；Ethyl 2-[(4-methyl-2-oxo-2h-chromen-7-yl)oxy]acetate；ethyl 2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 5614-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD00514071
• 分子量: 262.262
• InChiKey: FPDRQKTUWRSVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[2-(1H-Indole-2-carbonyl)-phenyl]-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Soliman; El-Assy; El-Shahed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 326 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡喃并酮和色酮的季铵盐和酰胺衍生物：合成和抗菌活性评价

  摘要：

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1294-4

文献信息

• Novel hybrid-pyrrole derivatives: their synthesis, antitubercular evaluation and docking studies
  作者：Rikta Saha、Md Mumtaz Alam、Mymoona Akhter

  DOI：10.1039/c4ra14440f

  日期：——

  Hybridization of the molecular fragments proved to be beneficial as revealed by the biological activity of the synthesized compounds.

  分子片段的杂交证明是有益的，这是通过合成化合物的生物活性所显示的。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some new coumarin derivatives
  作者：Asma’a A. Al-Rifai、Mikdad T. Ayoub、Ashok K. Shakya、Kayed A. Abu Safieh、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1007/s00044-011-9553-0

  日期：2012.4

  spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectrometry and were tested for their in vitro antimicrobial activity. The newly synthesized compounds exerted significant inhibitory activity against the growth of tested bacterial strains and a few of them are found to be potent antimicrobial agents.

  一些新的[（4-甲基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-7-基）氨基] methylcoumarins（5A - C） ，苯并呋喃（6） ，和苯并恶唑（7）通过的7-反应，合成氨基-4-甲基香豆素（1）与许多有机卤化物。此外，一系列的Ñ取代2 - [（4-甲基-2-氧代-2- ħ -色烯-7-基）氧基]乙酰肼（11A - ħ）和（12A - d）从2的反应制备-[[（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-基）氧基]乙酰肼（8）与相应的杂芳基/烷基卤化物（2- 4，9和10）。通过元素分析和光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对合成的化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。新合成的化合物对被测细菌菌株的生长具有显着的抑制活性，并且发现其中一些是有效的抗菌剂。
• Synthesis, X-ray characterization and biological evaluation of some new 2-(4-methy-2-oxo-2H-chromen-7yloxy) acetamide derivatives
  作者：Bhagavathula S. Diwakar、B. Govindh、Y. Nagendra Sastry、D. S. V. G. K. Kaladhar、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-014-1230-7

  日期：2015.4

  Newly designed coumarinyloxy acetamide derivatives (7a–7n) were synthesized in good yields and characterised by advanced spectroscopic studies and the XRD studies indicated that no polymorphism is observed in the molecules. Synthesized coumarinyloxy acetamides showed potent antimicrobial activity on human pathogens. Some of the analogues were found to have comparable or even more potency than the standard

  新设计的香豆酰氧基乙酰胺衍生物（7 a– 7 n）以高收率合成，并通过先进的光谱研究进行了表征，X射线衍射研究表明分子中未观察到多态性。合成的香豆酰氧基乙酰胺对人类病原体显示出强大的抗菌活性。发现某些类似物的功效与标准药物相当（甚至更高）（用于细菌的环丙沙星和用于皮肤真菌的灰黄霉素）。芳族香豆素酰氧基酰胺具有良好的抗菌活性，其次是脂环族化合物，但脂族直链香豆素酰氧基酰胺显示较差的抗菌活性。体外结果与对接研究相关。
• Reversible Light-Driven Polymerization of Polyoxometalate Tethered with Coumarin Molecules
  作者：UnSong Tong、Wei Chen、Chris Ritchie、Xiaoting Wang、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201303933

  日期：2014.2.3

  A new photosensitive polyoxometalate (POM) organic–inorganic hybrid compound has been prepared by covalently tethering coumarin moieties onto a Mn–Anderson cluster. This compound has been fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, and UV/Vis spectroscopy, and ESI‐MS. This organic–inorganic hybrid compound can undergo reversible light‐driven polymerization and this process has been characterized

  通过将香豆素部分共价束缚在Mn-Anderson簇上，已经制备了一种新的光敏多金属氧酸盐（POM）有机-无机杂化化合物。该化合物已通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和UV / Vis光谱以及ESI-MS进行了充分表征。这种有机-无机杂化化合物可以进行可逆的光驱动聚合，并且已对该过程进行了详细描述。
• 4-Methylcoumarins with cytotoxic activity against T24 and RT4 human bladder cancer cell lines
  作者：D. R. Vianna、L. Ruschel、F. Dietrich、F. Figueiró、F. B. Morrone、R. F. S. Canto、F. Corvello、A. Velho、A. Crestani、H. Teixeira、G. L. von Poser、A. M. O. Battastini、V. L. Eifler-Lima

  DOI：10.1039/c5md00039d

  日期：——

  4-Methylcoumarins were synthesized by microwave-assisted synthesis via Pechmann condensation and their cytotoxic activity against human bladder cancer cell lines was investigated.

  4-甲基香豆素通过微波辅助合成，通过Pechmann缩合法合成，并研究了其对人类膀胱癌细胞系的细胞毒活性。