4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo]ethoxy-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: SZVMRUVIWJRGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到7-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yloxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成哌嗪基丙-1-烯-2-基氧基-2H-铬-2-酮作为细胞毒剂的生物评价

  摘要：

  背景：分子杂交的概念被用于开发新型的偶联衍生物，希望具有协同的细胞毒活性。新型的12类衍生物，包含偶联的7-氧香豆素，哌嗪和杂基/芳基丙烯酮部分，即4-甲基-7-（3-（4-甲基哌嗪-1-基）-3-氧-1-取代的苯基通过超声辅助的，环保的方法合成了对（1-丙氧基-1-烯-2-基氧基）-2h-铬-2-。 方法：评估所有设计的杂种对三种人类癌细胞系MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），NCI-H226（非小细胞肺癌细胞系）。大多数化合物表现出有希望的细胞毒性。一些化合物的GI50值与标准药物阿霉素相似。在这项研究中，发现化合物4d，4b和4a是最有希望的细胞毒性衍生物。 结果：进行了分子对接研究，以支持化合物在酶的活性位点上的有效结合，并了解合成的化合物对拓扑异构酶II的抑制作用。此外，化合物对拓扑异构酶-II的对接结果与观察到的GI50值非常一致。 结论：进行了一项计

  DOI：

  10.2174/1570180814666170322154750
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7基氧基）乙酰胺衍生物的合成，X射线表征和生物学评价

  摘要：

  新设计的香豆酰氧基乙酰胺衍生物（7 a– 7 n）以高收率合成，并通过先进的光谱研究进行了表征，X射线衍射研究表明分子中未观察到多态性。合成的香豆酰氧基乙酰胺对人类病原体显示出强大的抗菌活性。发现某些类似物的功效与标准药物相当（甚至更高）（用于细菌的环丙沙星和用于皮肤真菌的灰黄霉素）。芳族香豆素酰氧基酰胺具有良好的抗菌活性，其次是脂环族化合物，但脂族直链香豆素酰氧基酰胺显示较差的抗菌活性。体外结果与对接研究相关。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1230-7

文献信息

• Katiyar, Diksha; Tiwari, Vinod Kumar; Tripathi, Rama Pati, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 857 - 863
  作者：Katiyar, Diksha、Tiwari, Vinod Kumar、Tripathi, Rama Pati、Reddy, Velurijagan Mohan、Bhattacharya, Shailza Mishra、Saxena, Jitendra Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, X-ray characterization and biological evaluation of some new 2-(4-methy-2-oxo-2H-chromen-7yloxy) acetamide derivatives
  作者：Bhagavathula S. Diwakar、B. Govindh、Y. Nagendra Sastry、D. S. V. G. K. Kaladhar、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-014-1230-7

  日期：2015.4

  Newly designed coumarinyloxy acetamide derivatives (7a–7n) were synthesized in good yields and characterised by advanced spectroscopic studies and the XRD studies indicated that no polymorphism is observed in the molecules. Synthesized coumarinyloxy acetamides showed potent antimicrobial activity on human pathogens. Some of the analogues were found to have comparable or even more potency than the standard

  新设计的香豆酰氧基乙酰胺衍生物（7 a– 7 n）以高收率合成，并通过先进的光谱研究进行了表征，X射线衍射研究表明分子中未观察到多态性。合成的香豆酰氧基乙酰胺对人类病原体显示出强大的抗菌活性。发现某些类似物的功效与标准药物相当（甚至更高）（用于细菌的环丙沙星和用于皮肤真菌的灰黄霉素）。芳族香豆素酰氧基酰胺具有良好的抗菌活性，其次是脂环族化合物，但脂族直链香豆素酰氧基酰胺显示较差的抗菌活性。体外结果与对接研究相关。
• Ultrasound Assisted-synthesis and Biological Evaluation of Piperazinylprop- 1-en-2-yloxy-2H-chromen-2-ones as Cytotoxic Agents
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Shailee V. Tiwari、Jaydeep G. Tupe、Vivek K. Vyas、Gulamnizami Qureshi

  DOI：10.2174/1570180814666170322154750

  日期：2017.9.8

  (non-small cell lung cancer cell line). Most of the compounds exhibited promising cytotoxicity; some compounds have shown GI50 values similar to that of the standard drug, Adriamycin. Compounds 4d, 4b, and 4a were found to be the most promising cytotoxic derivatives in this study. Results: Molecular docking study was performed to support the effective binding of compounds at the active site of the enzyme

  背景：分子杂交的概念被用于开发新型的偶联衍生物，希望具有协同的细胞毒活性。新型的12类衍生物，包含偶联的7-氧香豆素，哌嗪和杂基/芳基丙烯酮部分，即4-甲基-7-（3-（4-甲基哌嗪-1-基）-3-氧-1-取代的苯基通过超声辅助的，环保的方法合成了对（1-丙氧基-1-烯-2-基氧基）-2h-铬-2-。 方法：评估所有设计的杂种对三种人类癌细胞系MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），NCI-H226（非小细胞肺癌细胞系）。大多数化合物表现出有希望的细胞毒性。一些化合物的GI50值与标准药物阿霉素相似。在这项研究中，发现化合物4d，4b和4a是最有希望的细胞毒性衍生物。 结果：进行了分子对接研究，以支持化合物在酶的活性位点上的有效结合，并了解合成的化合物对拓扑异构酶II的抑制作用。此外，化合物对拓扑异构酶-II的对接结果与观察到的GI50值非常一致。 结论：进行了一项计