4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo]ethoxy-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: SZVMRUVIWJRGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到7-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yloxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成哌嗪基丙-1-烯-2-基氧基-2H-铬-2-酮作为细胞毒剂的生物评价

  摘要：

  背景：分子杂交的概念被用于开发新型的偶联衍生物，希望具有协同的细胞毒活性。新型的12类衍生物，包含偶联的7-氧香豆素，哌嗪和杂基/芳基丙烯酮部分，即4-甲基-7-（3-（4-甲基哌嗪-1-基）-3-氧-1-取代的苯基通过超声辅助的，环保的方法合成了对（1-丙氧基-1-烯-2-基氧基）-2h-铬-2-。 方法：评估所有设计的杂种对三种人类癌细胞系MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），NCI-H226（非小细胞肺癌细胞系）。大多数化合物表现出有希望的细胞毒性。一些化合物的GI50值与标准药物阿霉素相似。在这项研究中，发现化合物4d，4b和4a是最有希望的细胞毒性衍生物。 结果：进行了分子对接研究，以支持化合物在酶的活性位点上的有效结合，并了解合成的化合物对拓扑异构酶II的抑制作用。此外，化合物对拓扑异构酶-II的对接结果与观察到的GI50值非常一致。 结论：进行了一项计

  DOI：

  10.2174/1570180814666170322154750
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7基氧基）乙酰胺衍生物的合成，X射线表征和生物学评价

  摘要：

  新设计的香豆酰氧基乙酰胺衍生物（7 a– 7 n）以高收率合成，并通过先进的光谱研究进行了表征，X射线衍射研究表明分子中未观察到多态性。合成的香豆酰氧基乙酰胺对人类病原体显示出强大的抗菌活性。发现某些类似物的功效与标准药物相当（甚至更高）（用于细菌的环丙沙星和用于皮肤真菌的灰黄霉素）。芳族香豆素酰氧基酰胺具有良好的抗菌活性，其次是脂环族化合物，但脂族直链香豆素酰氧基酰胺显示较差的抗菌活性。体外结果与对接研究相关。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1230-7

文献信息

• Katiyar, Diksha; Tiwari, Vinod Kumar; Tripathi, Rama Pati, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 857 - 863
  作者：Katiyar, Diksha、Tiwari, Vinod Kumar、Tripathi, Rama Pati、Reddy, Velurijagan Mohan、Bhattacharya, Shailza Mishra、Saxena, Jitendra Kumar

  DOI：——

  日期：——