(4-甲基联苯-4-基)-甲醇 | 79757-92-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基联苯-4-基)-甲醇
• 英文名称: (4'-methylbiphenyl-4-yl)methanol
• 英文别名: (4'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanol；[4-(4-methylphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 79757-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD01862514
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BNMMMXOMDSTFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  351.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

理化性质

4-(4-甲基苯基)苯甲醇是一种无色或淡黄色的液体，具有一定的香气。

用途

4-(4-甲基苯基)苯甲醇在有机合成中可能用作中间体，用于合成药物、染料或其他复杂的有机分子。

合成

在Schlenk管中，将所需量的催化剂加上芳基氯（1.0毫摩尔）、芳基硼酸（1.5毫摩尔）和所选碱（2.0毫摩尔）溶解于水中，并充入氮气。随后，在100℃下加热反应混合物12小时。冷却后，将混合物用CH2Cl2萃取，萃取液蒸发。使用CH2Cl2/乙酸乙酯混合物（5/1）作为洗脱剂，通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。最终经元素分析、质谱、1H和13C NMR表征确认其结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基联苯-4-基)-甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesium hydroxide 、 {[(HSQPA)₂Cu₄(bipy)₄]·2H₂O}_n·2_nH2O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-(4-甲基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation of Alcohols and the Synthesis of Benzoxazoles Catalyzed by a Cuprocupric Coordination Polymer (Cu⁺-CP) Assisted by TEMPO

  摘要：

  A Cu+-CP based on the tetranuclear unit {[(HSQPA)(2)Cu-4(bipy)4(]).2H(2)O}n.2nH(2)O has been constructed through Cu2+ salt, 2-(sulfonylquinlium-8-yloxy)phthalic acid (H3(S)QPA), and 4,4'-bipyridine (bipy). This Cu+-CP combined with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as the cocatalyst is an effective catalyst for aerobic oxidation of alcohols and the synthesis of benzoxazoles and can be recycled at least four times without losing its catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/ic502884z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-甲基联苯-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Hydroxylation Mediated by Alkoxysulfonium Ions

  摘要：

  Oxidative hydroxylation of toluene derivatives via alkoxysulfonium ion intermediates was achieved by integration of anodic oxidation and hydrolysis to give benzyl alcohols which are also susceptible to oxidation. Alkenes were also oxidized to give 1,2-diols without overoxidation. The integration of electrochemical oxidative cyclization and hydrolysis was achieved using alkenes bearing a nitrogen atom in an appropriate position to give cyclic beta-amino-substituted alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol203467v

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Antitubercular and Antiparasitic 2-Nitroimidazopyrazinones with Improved Potency and Solubility
  作者：Chee Wei Ang、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Neda AbuGharbiyeh、Anjan Debnath、Janet C. Reid、Nicholas P. West、Vicky M. Avery、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01372

  日期：2020.12.24

  additional efforts to generate analogs with improved solubility and enhanced potency. The key pendant aryl substituent was modified by (i) introducing polar functionality to the methylene linker, (ii) replacing the terminal phenyl group with less lipophilic heterocycles, or (iii) generating extended biaryl side chains. Improved antitubercular and antitrypanosomal activity was observed with the biaryl side

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。