4-benzyl-4'-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl,4-methyl-4'-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-(4-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: OAFAUUXTYLFCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzyl-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻-（或间-或对-或对-）氯甲基溴苯与芳基硼酸的钯催化高选择性C（sp²）-Br键偶联反应。

  摘要：

  据报道，含C（sp 2）-Br和C（sp 3）-Cl键的二卤代烃与芳基硼酸的高选择性C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联。使用Pd（OAc）2和PCy 3·HBF 3分别作为钯源和配体，成功地完成了C（sp 2）-Br键的这种高选择性偶联反应。以中等至优异的产率获得了一系列的氯甲基-1,1'-联苯化合物。此外，该协议可以扩展到1-溴-4-（氯甲基）苯与两个芳基硼酸的一锅双芳基化反应，从而导致多种不对称的4-苄基-1,1'-联苯衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23020433

文献信息

• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Ethers with Aryl Grignard Reagents through Nickel-Catalyzed CO Activation
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/chem.201003731

  日期：2011.4.26

  achieved through the cleavage of the sp2 CO bond of aryl/alkenyl ethers catalyzed by a nickel complex, and by using Grignard reagents as nucleophiles (see scheme). This method displays a broad substrate scope and leads to good to excellent yields of the aryl–aryl or alkenyl–aryl cross‐coupling products.

  一个C的形成 C键已通过sp。的裂解达到2 ç 由复合镍的O芳基/烯基醚催化键，并且通过使用格氏试剂亲核（参见方案）。该方法显示了广泛的底物范围，并导致芳基-芳基或烯基-芳基交叉偶联产物的良好良好收率。
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。
• Synthesis of biaryls via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and aryl mesylates
  作者：Masato Ueda、Atsushi Saitoh、Saori Oh-tani、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00809-6

  日期：1998.10

  The cross-coupling reaction of arylboronic acids (1.3 equivs) with aryl methane-sulfonates was carried out in the presence of a nickel(0) catalyst (3 mol%) and K3PO4·nH2O (3 equivs). The use of toluene as the solvent and the nickel(0)-dppf catalyst prepared from NiCl2(dppf) plus dppf with BuLi were recognized to be the most efficient to achieve both high yields and high selectivity. The reaction can

  在镍（0）催化剂（3摩尔％）和K 3 PO 4 ·nH 2 O（3当量）的存在下，进行芳基硼酸（1.3当量）与芳基甲烷磺酸盐的交叉偶联反应。公认使用甲苯作为溶剂以及由NiCl 2（dppf）加dppf与BuLi制备的镍（0）-dppf催化剂是实现高收率和高选择性的最有效方法。该反应可用于各种电子不足和富集的芳基甲磺酸盐，以得到高产率。
• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。
• Parallel and Combinatorial Liquid-Phase Synthesis of Alkylbiphenyls Using Pentaerythritol Support
  作者：Wang-Kyu Kim、Jong-Hoon Jang、Hyunjong Jo、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/co400136k

  日期：2014.5.12

  Unfunctionalized alkylbiphenyls were fabricated by a parallel and combinatorial synthesis using pentaerythritol as a tetrapodal soluble support for a sulfonate-based traceless multifunctional linker system. Nickel N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of pentaerythritol tetrakis(biphenylsulfonate)s with primary alkylmagnesium bromides generated the alkylbiphenyl derivatives by desulfitative c

  通过使用季戊四醇作为基于磺酸盐的无痕多功能连接器系统的四足可溶载体，通过平行和组合合成制备了未官能化的烷基联苯。镍Ñ季戊四醇四（biphenylsulfonate）的-杂环卡宾催化反应s的产生由C-S键的裂解desulfitative /交叉耦合的烷基联衍生物没有任何载体上的附接的“记忆”初级烷基镁溴化物。尽管反应在室温下在12小时内以足够的收率完成，即使只有1.5当量的亲核试剂，它们仍然保留了在聚合物支持的反应中观察到的简便分离的好处。