(4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 | 78539-88-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: 2-(4-toluoyl)pyridine
• 英文别名: pyridin-2-yl(p-tolyl)methanone；2-(4-methylbenzoyl)pyridine；(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 78539-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD07699227
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BHDAKOZHMSQCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  118 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 碳酸丙烯酯 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.22h， 生成 (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Direct aerobic oxidation of 2-benzylpyridines in a gas–liquid continuous-flow regime using propylene carbonate as a solvent

  摘要：

  在高温/压力气-液连续流条件下，铁催化的2-苯基吡啶的好氧氧化反应显著增强，生成相应的酮。加压空气作为现成的氧源，碳酸丙烯酯作为绿色溶剂，在这种显著增强的制备中，合成出有价值的2-芳酰基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36896j

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• Efficient <i>in situ</i> N-heterocyclic carbene palladium(<scp>ii</scp>) generated from Pd(OAc)₂ catalysts for carbonylative Suzuki coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under inert conditions leading to unsymmetrical arylpyridine ketones: synthesis, characterization and cytotoxic activities
  作者：Nedra Touj、Abdullah S. Al-Ayed、Mathieu Sauthier、Lamjed Mansour、Abdel Halim Harrath、Jamil Al-Tamimi、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c8ra08897g

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C 1H} NMR and IR techniques, which support the proposed structures. Catalysts generated in situ were efficiently used for the carbonylative cross-coupling reaction of 2 bromopyridine with various boronic acids. The reaction was carried out in THF at 110 °C in the presence of K2CO3 under inert conditions and yields unsymmetrical arylpyridine ketones. All N,N-substituted benzimidazole salts

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。
• Alkyl Substituted 2′-Benzoylpyridine Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Anti-Neoplastic Activity: Novel Ligands that Limit Methemoglobin Formation
  作者：Christian Stefani、Patric J. Jansson、Elaine Gutierrez、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski

  DOI：10.1021/jm301691s

  日期：2013.1.10

  Thiosemicarbazone chelators, including the 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones (BpT) class, show marked potential as anticancer agents. Importantly, 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) has been investigated in >20 phase I and II clinical trials. However, side effects associated with 3-AP administration include methemoglobinemia. Considering this problem, novel BpT analogues

  硫代氨基甲酸酯螯合剂，包括2'-苯甲酰基吡啶硫代半碳唑酮（BpT）类，显示出显着的抗癌潜力。重要的是，已经在20多个I和II期临床试验中研究了3-氨基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖苷（3-AP）。但是，与3-AP给药相关的副作用包括高铁血红蛋白血症。考虑到该问题，设计了新颖的BpT类似物，其在苯基的对位（RBpT）带有疏水的，供电子性取代基。他们的Fe III / II氧化还原电位均在细胞氧化剂和还原剂可及的范围内，表明它们可以氧化还原循环。这些RBpT配体表现出有效的和选择性的抗增殖活性，可与之媲美或超过其BpT对应物。主要发现包括，与完整的红细胞中的3-AP相比，由亲脂性t- BuBpT系列介导的高铁血红蛋白形成明显减少（p <0.05-0.001）。这些数据表明，t- BuBpT配体可以使高铁血红蛋白血症减至最小，这是相对于3-AP和其他有效的硫代半氨基甲酮而言的显着优势。
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，