(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)硼酸 | 183474-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)硼酸
• 英文名称: 4-methoxy-2-benzyloxybenzene boronic acid
• 英文别名: [4-methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid；2-(Benzyloxy)-4-methoxyphenylboronic acid；(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 183474-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₄
• 分子量: 258.082
• InChiKey: MWWSWTBVVWOEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)硼酸 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 尿石素A
  参考文献：
  名称：

  一种尿石素A的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种尿石素A的合成方法，包括偶联、第一次保护基脱除、磺酰化、羧化‑内酯化、第二次保护基脱除等步骤。本发明中的方法提供了一条新颖的合成尿石素A的方法，原料廉价易得，所用反应试剂对环境污染小，路线简洁，可用于尿石素A的大规模制备。

  公开号：

  CN111978282A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以36%的产率得到(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309

文献信息

• Phenyl derivatives useful as endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06147111A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Novel phenyl derivatives which are useful as endothelin receptor antagonists.

  这句话的中文翻译是：新型苯基衍生物，可用作内皮素受体拮抗剂。
• process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentanopyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳基环戊烷衍生物的方法。本发明制备的优选化合物是茚酸酯和环戊基吡啶衍生物。本发明制备的最优选化合物是(+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-羟基乙氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。还发明了用于制备这些化合物的新型中间体。
• Syntheses of three 8-methoxyisoflavans from newly developed 7-benzyloxy-3-chloro-8-methoxy-2H-chromene as the precursor
  作者：Bubwoong Kang、Takuto Oe、Yuki Shimizu、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132714

  日期：2022.5

  We describe the formation of a 3-chloro-2H-chromene via the cascade reaction based on Claisen rearrangement of an aryl 2,3-dichloroallyl ether and the subsequent dehydrochlorination-cyclization. A divergent synthesis of three different 3-isoflavan derivatives was realized by conducting a Suzuki cross-coupling between the cascade reaction-produced 3-chloro-2H-chromene and readily preparable aryl boronic

  我们描述了通过基于芳基 2,3-二氯烯丙基醚的克莱森重排和随后的脱氯化氢-环化的级联反应形成 3-氯-2 H-色烯。通过在级联反应产生的 3-氯-2 H-色烯和易于制备的芳基硼酸之间进行 Suzuki 交叉偶联，实现了三种不同 3-异黄烷衍生物的不同合成。通过以下多相催化加氢，我们还完成了异黄烷天然产物（±）-duartin、（±）-7-羟基-2'、3'、4'、5'、8-五甲氧基异黄烷和（ ±)-8-甲氧基肌醇。
• A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol
  作者：William M. Clark、Ann M. Tickner-Eldridge、G. Kris Huang、Lendon N. Pridgen、Mark A. Olsen、Robert J. Mills、Ivan Lantos、Neil H. Baine

  DOI：10.1021/ja973882j

  日期：1998.5.1
• US6143907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——