(4R)-(+)-羟基-2-环戊酮 | 59995-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
• 中文别名: Z-溴-(二氢呋喃-2-亚乙基)乙酸酯
• 英文名称: (R)-(+)-4-hydroxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: (R)-4-hydroxycyclopent-2-enone；(R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one；(4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 59995-47-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: DHNDDRBMUVFQIZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.58h， 生成 (1R,5R)-5-(acetoxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Facile biocatalytic syntheses of optically active 4-hydroxycyclohex-2-enone and 4-benzylthiacyclopent-2-enone

  摘要：

  Novozyme 435(R) (Candida antarctica Lipase B) effects the kinetic resolution of both 3-benzylthia-4-hydroxycyclopentanone and its six-membered ring analogue, providing a novel route to both enantiomers of 4-benzylthiacyclopent-2-enone and the two enantiomers of 4-hydroxycyclohex-2-enone, all in a state of very high optical purity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.042

文献信息

• 4-Heterosubstituted Cyclopentenone Antiviral Compounds: Synthesis, Mechanism, and Antiviral Evaluation
  作者：Daniele Mantione、Olatz Olaizola Aizpuru、Misal Giuseppe Memeo、Bruna Bovio、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201501406

  日期：2016.2

  in a short synthesis of nucleoside analogues with pyrimidine and purine heterobases. The protocol is based on a typical nucleophilic substitution process. Uracil, thymine, 6-chloropurine, and some adenines gave the expected 4-heterosubstituted products along with the isomeric 2-heterosubstituted compounds as minor components. Samples of selected products were evaluated for their antiviral activity in

  外消旋的 4-oxocyclopent-2-en-1-yl 乙酸盐用于短时间合成带有嘧啶和嘌呤杂碱基的核苷类似物。该协议基于典型的亲核取代过程。尿嘧啶、胸腺嘧啶、6-氯嘌呤和一些腺嘌呤产生预期的 4-杂取代产物以及作为次要组分的异构 2-杂取代化合物。在针对属于不同类别的各种病毒的初步筛选中，对选定产品的样品的抗病毒活性进行了评估。发现其中一种化合物对人乳头瘤病毒 (HPV) 具有高度活性。
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• An asymmetric synthesis of cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, versatile chiral synthetic intermediate for prostanoids
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98931-7

  日期：——

  cis-4-t-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol were obtained with high enantiomeric excesses (ee) by the reaction of cis-3,4-epoxycyclopentan-1-ol derivatives with chiral lithium amide. An application to the syntheses of both (S)- and (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone was demonstrated.

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。
• Three-Component Coupling Synthesis of Prostaglandins: The Aldol Route
  作者：Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Akira Yanagisawa、Takehiko Suzuki、Noriaki Okamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.61.1299

  日期：1988.4

  prepared in 56% overall yield through the five-step sequence. Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. The vicinal carba-condensation using methyl 6-formyl-5-hexynoate as the α side-chain aldehyde unit followed by deoxygenation from the aldol products gives

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...