(4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚胺 | 287488-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚胺
• 中文别名: L-塔洛酸,5,6-O-(1-甲基亚乙基)-,g-内酯
• 英文名称: (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• 英文别名: (1R,4R)-camphor imine；(R,R)-camphor imine；(1R)-bornan-2-ylidenamine；(1R)-Bornan-2-ylidenamin；(1R)-Bornanon-(2)-imin
• CAS: 287488-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: KCIBGEFMLVXSJL-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 spiro[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-N-phenylsulfonyloxaziridine]
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的对映异构纯手性NH恶唑烷：合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000176j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1-oxo-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-hydrazinium-1-olate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的对映异构纯手性NH恶唑烷：合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000176j

文献信息

• Studies on the preparation of camphorylidene derivatives of α-amino acids
  作者：David L. Gamble、William P. Hems、Brian Ridge

  DOI：10.1039/b007659g

  日期：——

  An improved method has been developed for the efficient synthesis of stable camphor imine salts. Camphor imine readily undergoes transimination with α-amino acid ester hydrochlorides to yield camphorylidene amino acid derivatives with E stereochemistry about the CN double bond. Sodium cyanoborohydride reduction of the derived ketimines gives exo-bornylamines.

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。
• Studies of Alicyclic α-Amino Acids. IV. Conformational Analysis of Alicyclic α-Amino Acids and Stereochemistry of the Strecker and the Bucherer Reactions
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TAKASHI MASUGI、KOJI OZEKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2466

  日期：——

  Conformational analysis of a pair of isomeric alicyclic α-amino acids was made by comparison of relative rates for alkaline hydrolysis of their ethyl esters. It was found that in a sharp contrast with the case of 2-norbornanone, employment of the Strecker and the Bucherer reactions in 2-bornanone resulted in the predominant formation of the corresponding amino acid possessing exo-amino and endo-carboxyl groups. On the basis of this finding, the stereochemical courses of the Strecker and the Bucherer reactions in the synthesis of alicyclic α-amino acid are also discussed.

  通过比较一对异构脂环族 α-氨基酸的乙酯碱性水解的相对速率，对其进行了构象分析。结果发现，与 2-降冰片酮的情况形成鲜明对比的是，在 2-降冰片酮中使用 Strecker 反应和 Bucherer 反应会主要生成具有外氨基和内羧基的相应氨基酸。在这一发现的基础上，还讨论了在合成脂环族 α-氨基酸时，Strecker 反应和 Bucherer 反应的立体化学过程。
• Urea-Oxaziridines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210155600A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N-transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应的反应性，将N-转移氧化剂与硫醚底物在水环境中进行氧化还原反应，形成共轭产物。在实施例中，利用氧化还原活化的化学标记（ReACT）策略对基于蛋氨酸的蛋白质进行功能化。氧杂环丙烷（Ox）化合物作为氧化剂介导试剂，通过将蛋氨酸转化为相应的磺酰亚胺共轭产物，实现直接功能化。
• Houben; Pfankuch, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 596
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——
• Mahla; Tiemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2808
  作者：Mahla、Tiemann

  DOI：——

  日期：——