(4S)-delta,2-二氧代-4-苯基-3-恶唑烷戊酸甲酯 | 477558-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4S)-delta,2-二氧代-4-苯基-3-恶唑烷戊酸甲酯
• 中文别名: (4S)-d,2-二氧代-4-苯基-3-噁唑烷酮戊酸甲酯
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1,5-dioxopentyl)-4(S)-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: N-[5-methoxy-1,5-dioxopentyl]-4-(S)-phenyloxazolidin-2-one；(S)-Methyl 5-oxo-5-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentanoate；methyl 5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanoate
• CAS: 477558-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: BKIAMCGCOYQVPC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-delta,2-二氧代-4-苯基-3-恶唑烷戊酸甲酯 在 bistrimethylsilylacetamide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[(2S,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为可能的胆固醇吸收抑制剂的依折麦布类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  为了研究依折麦布类似物对胆固醇吸收抑制的 SAR，将酰胺基团和缺电子吡啶环引入依折麦布的 C-(3) 碳链。已经合成了 8 种新的 2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂衍生物，它们都是对映体纯的。评估了所有新化合物抑制仓鼠胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面表现出相当的效果。

  DOI：

  10.2174/157018011795906776
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 (4S)-delta,2-二氧代-4-苯基-3-恶唑烷戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为可能的胆固醇吸收抑制剂的依折麦布类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  为了研究依折麦布类似物对胆固醇吸收抑制的 SAR，将酰胺基团和缺电子吡啶环引入依折麦布的 C-(3) 碳链。已经合成了 8 种新的 2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂衍生物，它们都是对映体纯的。评估了所有新化合物抑制仓鼠胆固醇吸收的活性，其中大多数在降低血清中总胆固醇水平方面表现出相当的效果。

  DOI：

  10.2174/157018011795906776

文献信息

• Combinations of lipid modulating agents and substituted azetidinones and treatments for vascular conditions
  申请人：Graziano P. Michael

  公开号：US20050096307A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one lipid modulating agent; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种脂质调节剂；和(b)至少一种取代的噁唑烷酮或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖以及降低血浆中甾醇或5α-甾烷醇的水平。
• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Gavalda I Escude Ana

  公开号：US20090227786A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates, in general, to an improved process for the preparation of the compounds (3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one and (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-azetidin-2-one, which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, as well as the use of these intermediates for the preparation of ezetimibe.

  本发明总体上涉及一种改进的制备化合物(3R,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]唑定烷-2-酮和(3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)唑定烷-2-酮的过程，这些化合物是合成依泽替米贝的关键中间体，以及使用这些中间体制备依泽替米贝的方法。
• PROCESSES FOR PREPARING EZETIMIBE AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Escude Ana Gavalda

  公开号：US20100168414A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates, in general, to an improved process for converting compounds of Formula II (below) to compounds of Formula III (below), which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, or to ezetimibe itself, wherein in Formulas II and III, R represents hydrogen, alkyl, or a hydroxyl protecting group (e.g., benzyl group, a substituted benzyl group, or a silyl group). The invention further includes the use of the described process and the use of compounds of Formula III made by the described process for the preparation of ezetimibe.

  本发明总体上涉及一种改进的工艺，用于将公式II（如下所示）的化合物转化为公式III（如下所示）的化合物，这些化合物是合成依泽替米伯的关键中间体，或者是依泽替米伯本身，其中在公式II和III中，R代表氢、烷基或羟基保护基团（例如，苄基团、取代的苄基团或硅基团）。本发明进一步包括使用所描述的工艺以及使用通过所述工艺制备的公式III化合物来制备依泽替米伯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR
  申请人：IND-SWIFT LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168438A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of pure allyl protected keto derivative of formula I, an intermediate of ezetimibe. by using a novel O-allyl amide derivative of formula II. wherein R is methyl or ethyl

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。
• An Improved and Scalable Process for the Synthesis of Ezetimibe: An Antihypercholesterolemia Drug
  作者：C. H. V. A. Sasikala、Pratap Reddy Padi、Vishnuvardhan Sunkara、Pattabhi Ramayya、P. K. Dubey、Venkata Bhaskar Rao Uppala、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1021/op900039z

  日期：2009.9.18

  β-lactam ring, and the chiral oxazaborolidine chemistry was used to fix the hydroxyl group stereochemistry. The synthesis significantly lowers the cost and provides easy access to ezetimibe on large scale.

  描述了一种高效，低成本和大规模合成抗高血压药依泽替米贝1的方法。手性恶唑烷酮化学用于固定所需的β-内酰胺环立体化学，而手性恶唑硼烷化学用于固定羟基的立体化学。该合成显着降低了成本，并易于大规模获得依泽替米贝。