(5-(苄氧基)吡啶-3-基)硼酸 | 1190423-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-(苄氧基)吡啶-3-基)硼酸
• 英文名称: (5-(benzyloxy)pyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: (5-phenylmethoxypyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1190423-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BNO₃
• 分子量: 229.043
• InChiKey: IGKYPUBWQHKLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(苄氧基)吡啶-3-基)硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-{4-[5-(benzyloxy)pyridin-3-yl]-9H-carbazol-9-yl}-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HSP90 INHIBITORY CARBAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可选择地由一个或多个基团R1或R′1取代；R从包括式（A′）、（B）、（C）、（D）或（E）的基团中选择，其中R1和/或R′1从H、卤素、CF3、硝基、氰基、烷基、羟基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、苯基氧基、烷硫基或自由或被烷基、羧酰胺、CO—NH（烷基）、CON（烷基）2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—S02-烷基、S(0)2-NH烷基或S(02)-N(烷基)2基团中选择；所有这些基团可选择地被取代；W1、W2和W3独立地是CH或N；X是0、S、NR2、C(O)、S(O)或S(0)2；Z是可选择地取代的H、卤素、-0-R2或—NH—R2，其中R2是H、烷基、环烷基或杂环烷基；这些物质都是同分异构体和其盐，用作药物。

  公开号：

  US20110166169A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(苄氧基)吡啶-3-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS
  [FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET

  摘要：

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。

  公开号：

  WO2014078257A1

文献信息

• Boronic species as promising inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substituted pyridine-3-boronic acid derivatives
  作者：Fanny Fontaine、Arnaud Héquet、Anne-Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Claude Jolivalt、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.056

  日期：2015.5

  including hydrophilic fluoroquinolones. Starting from 6-benzyloxypyridine-3-boronic acid I that we previously identified as a potential inhibitor of the NorA efflux pump against the NorA-overexpressing S. aureus 1199B strain (SA1199B), we describe here the synthesis and biological evaluation of a series of 6-(aryl)alkoxypyridine-3-boronic acids. 6-(3-Phenylpropoxy)pyridine-3-boronic acid 3i and 6-

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I
• HSP90 inhibitory carbazole derivatives, compositions containing same and use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08309721B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The invention relates to the novel substances in Formula (I): wherein Het is a heterocycle optionally substituted by one or a plurality of radicals R1 or R′1; R is selected from the group comprising Formula (A′), (B), (C), (D), or (E), with R1 and/or R′1 selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxyl, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalcoxy, alkylhio, or carboxy that is free or esterified by an alkyl, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—S02-alkyl, S(0)2-NHalkyl, or S(02)-N(alkyl)2 radical; all these radicals are optionally substituted; W1, W2, and W3 independently are CH or N; X is 0, S, NR2, C(O), S(O), or S(0)2; Z is optionally substituted H, Hal, -0-R2 or —NH—R2 with R2 being H, alkyl, cycloalkyl, or heterocycloalkyl; and these substances are all isomeric forms and salts thereof, used as drugs.

  本发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可以选择由一个或多个基团R1或R′1取代; R选择自由式（A'），（B），（C），（D）或（E）组成的群，其中R1和/或R′1选择自H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基氧基，烷硫基或羧基，该羧基可以由烷基酯化，羧酰胺，CO—NH（烷基），CON（烷基）2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—S02-烷基，S（0）2-NH烷基或S（02）-N（烷基）2基团取代; 所有这些基团均可选择取代; W1，W2和W3独立地是CH或N; X是0，S，NR2，C（O），S（O）或S（0）2; Z是可选择取代的H，Hal，-0-R2或—NH—R2，其中R2为H，烷基，环烷基或杂环烷基; 这些物质都是同分异构体和盐，用作药物。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022194976A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of formula (I) are useful as LRRK2 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。
• Pd-catalyzed C–P coupling of heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester
  作者：Zhiyue Geng、Yudan Zhang、Lu Zheng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.038

  日期：2016.7

  We report herein a novel protocol to construct C-P bond from heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester under Pd-Ag catalyzed system without addition of base. This method, directly using commercial available heteroaryl boronic acid as the starting material, provides a new way to synthesize a variety of useful heteroaryl phosphonates. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.3390/molecules29153515
  作者：Riley, Christopher、Ammar, Usama、Alsfouk, Aisha、Anthony, Nahoum G.、Baiget, Jessica、Berretta, Giacomo、Breen, David、Huggan, Judith、Lawson, Christopher、McIntosh, Kathryn、Plevin, Robin、Suckling, Colin J.、Young, Louise C.、Paul, Andrew、Mackay, Simon P.

  DOI：10.3390/molecules29153515

  日期：——