(5-溴-2-甲基苯基)(5-(4-氟苯基)-2-噻吩)甲酮 | 1132832-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴-2-甲基苯基)(5-(4-氟苯基)-2-噻吩)甲酮
• 中文别名: 2-(5-溴-2-甲基苯甲酰基)-5-(4-氟苯基)噻吩；卡格列净中间体KG-1；(5-溴-2-甲基苯基)-(5-(4-氟苯基)-2-噻吩基)甲酮；(5-溴-2-甲基苯基)(5-(对氟苯基)噻吩-2-基)甲酮；卡格列净；卡格列净 中间体 KG-1
• 英文名称: (5-bromo-2-methylphenyl)[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methanone
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methylbenzoyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene；(5-Bromo-2-methylphenyl)(5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methanone；(5-bromo-2-methylphenyl)-[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methanone
• CAS: 1132832-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₂BrFOS
• 分子量: 375.261
• InChiKey: DSNLQVKYUASMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125oC
• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，避免光照，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-甲基苯基)(5-(4-氟苯基)-2-噻吩)甲酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  通过无水吡喃酮糖获得卡格列净的有效途径

  摘要：

  报道了一种合成 Canagliflozin 的有效途径的开发。分离出无水吡喃酮糖中间体作为一种新型中间体，用于制备高纯度的卡格列净API。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00980
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (5-溴-2-甲基苯基)(5-(4-氟苯基)-2-噻吩)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-arylmethyl-5-aryl-thiophene

  摘要：

  本发明提供了一种新的合成过程，用于生产2-芳基甲基-5-芳基噻吩，这是合成C-芳基糖苷的中间体。

  公开号：

  EP2918579A1

文献信息

• 卡格列净中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107556287A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种卡格列净中间体的制备方法，具体是以琥珀酸酐与氟苯为起始原料，经付克酰基化开环、噻吩环制备、付克酰基化偶联、还原等步骤，高收率、高纯度制备得到卡格列净关键中间体2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑卤‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩。本发明采用廉价的琥珀酸酐制备噻吩环，避免了Suzuki偶联反应和格式反应，避免了使用钯等重金属试剂，简化了生产工艺，提高了产物收率和质量，减少了环境污染，降低了生产成本。
• 氘修饰的碳甙衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105884755B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明属于药物化学领域，涉及氘修饰的碳甙衍生物，具体涉及一种如式I所示的化合物。本发明还涉及氘修饰的碳甙衍生物的制备方法、含有氘修饰的碳甙衍生物的药物组合物以及氘修饰的碳甙衍生物或其药物组合物在制备治疗糖尿病的药物中的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF CANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE CANAGLIFLOZINE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2016016852A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides a process for the preparation of (1S)-2,3,4,6-tetra- O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D- glucitol of Formula III. The invention also provides a process for the purification of canagliflozin using (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-5 thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol of Formula III.

  本发明提供了一种制备(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇的方法，其化学式为III。该发明还提供了一种利用化学式III中的(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-5-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇纯化卡格列净的方法。
• [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS<br/>[FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES
  申请人：TFCHEM

  公开号：WO2012160218A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): as well as its process of preparation, pharmaceutical and cosmetics composition comprising it and use thereof, notably as an inhibitor of the sodium-dependent glucose co-transporter, such as SGLTl, SGLT2 and SGLT3, in particular in the treatment or prevention of diabetes, and more particularly type-II diabetes, diabetes-related complications, such as arthritis of the lower extremities, cardiac infarction, renal insufficiency, neuropathy or blindness, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, hypertriglyceridemia, X syndrome and arteriosclerosis, as well as for its use as an anticancer, anti-infective, anti-viral, anti-thrombotic or anti- inflammatory drug, or for lightening, bleaching, depigmenting the skin, removing blemishes from the skin, particularly age spots and freckles, or preventing pigmentation of the skin.

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009035969A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。