(5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 | 99315-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)furan-2(5H)-one；5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone；(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one；2(5H)-Furanone, 5-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-, (S)-
• CAS: 99315-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 352.505
• InChiKey: VXTQWNKHHWYJRP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160194350A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Diastereoselective syn -Dihydroxylation of Protected HBO: An Access to D-(+)-Ribono-1,4-lactone and 5-O -Protected Analogues

  摘要：

  A diastereoselective chemoenzymatic synthetic pathway to D‐(+)‐ribono‐1,4‐lactone, a versatile chiral sugar derivative widely used for the synthesis of various natural products, has been designed from cellulose‐based levoglucosenone (LGO). This route involves a sustainable Baeyer‐Villiger oxidation of LGO to produce enantiopure (S)‐γ‐hydroxymethyl‐α,β‐butenolide (HBO) that is further functionalized with various protecting groups to provide 5‐O‐protected γ‐hydroxymethyl‐α,β‐butenolides. The latter then undergo a diastereoselective and high‐yielding syn‐dihydroxylation of the α,β‐unsaturated lactone moiety followed by a deprotection step to give D‐(+)‐ribono‐1,4‐lactone. Through this 4‐step synthetic route from LGO, D‐(+)‐ribono‐1,4‐lactone is obtained with d.r. varying from 82:18 to 97:3 and in overall yields between 32 and 41 % depending on the protecting group used. Moreover, valuable synthetic intermediates 5‐O‐tert‐butyldimethylsilyl‐, 5‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐ as well as 5‐O‐benzyl‐ribono‐1,4‐lactones are obtained in 3 steps from LGO in 58, 61 and 40 %, respectively.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801780
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 Brine 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 4.6 g of (25)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one (compound 40c) as a white solid的产率得到(5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。
• Synthesis and anti-HIV activity of conformationally restricted bicyclic hexahydroisobenzofuran nucleoside analogs
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Raymond F. Schinazi、Emmanuel A. Theodorakis、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b818707j

  日期：——

  A chiral synthesis of a series of hexahydroisobenzofuran (HIBF) nucleosides has been accomplished viaglycosylation of a stereo-defined (syn-isomer) sugar motif 16 with the appropriate silylated bases. All nucleoside analogs were obtained in 52–71% yield as a mixture of α- and β-anomeric products increasing the breadth of the novel nucleosides available for screening. The structure of the novel bicyclic

  一系列的手性合成 六氢异苯并呋喃(HIBF) 核苷是通过立体定义的（顺式异构体）糖基序16与适当的甲硅烷基化碱基进行糖基化来实现的。所有核苷类似物均以 52-71% 的产率获得，作为 α- 和 β-异头产物的混合物，增加了可用于筛选的新型核苷的范围。新型双环 HIBF 核苷的结构是通过 β-HIBF 胸腺嘧啶类似物22b 的单晶 X 射线结构确定的。此外，这些核苷的糖构象被确定为 N 型。在合成的新型 HIBF 核苷中，测试了 25 种化合物作为人外周血单核 (PBM) 细胞中 HIV-1 的抑制剂，发现 7 种化合物具有活性 (EC 50= 12.3–36.2 μM）。其中六种化合物是具有 β-HIBF 的嘌呤类似物肌苷在所有测试的化合物中，类似物22o是最有效的 (EC 50 = 12.3 μM)。之间惊人的相似去羟肌苷 (滴滴) 和22o可以解释有效的抗 HIV 活性。
• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 1: Photocyclization Strategy
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300869

  日期：2013.12

  Several macrocyclization reaction attempts of highly advanced precursors toward a total synthesis of marine diterpene bielschowskysin are disclosed. Biomimetic [2+2]-photocyclization reactions were applied to construct the cyclobutane core in these intermediates, which could be accessed along scalable high-yielding reaction sequences from cheap enantiopure starting-materials.

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。