(3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuteriooxolan-2-one | 612070-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuteriooxolan-2-one
• CAS: 612070-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 356.505
• InChiKey: LZDTYPTYCSPHBT-DVGMNGCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuteriooxolan-2-one 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 methyl (3S,4S)-5-azido-3-deuterio-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and mechanism of the conversion of 5-aminolaevulinic acid into porphobilinogen catalysed by porphobilinogen synthaseElectronic supplementary information (ESI) available: purification and assay protocols and plots of enzymic activity vs. substrate concentration. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302509h/

  摘要：

  合成了(3R)-和(3S)-脱胎形式的 5-aminolaevulinic acid，(3R)-形式的 5-aminolaevulinic acid 在与牛肝脏和枯草芽孢杆菌中的门冬氨酸合成酶孵育时显示出明显更大的同位素效应；基于这一点和现有的晶体结构，提出了酶促反应的改进机制。

  DOI：

  10.1039/b302509h
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 生成 (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuteriooxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and mechanism of the conversion of 5-aminolaevulinic acid into porphobilinogen catalysed by porphobilinogen synthaseElectronic supplementary information (ESI) available: purification and assay protocols and plots of enzymic activity vs. substrate concentration. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302509h/

  摘要：

  合成了(3R)-和(3S)-脱胎形式的 5-aminolaevulinic acid，(3R)-形式的 5-aminolaevulinic acid 在与牛肝脏和枯草芽孢杆菌中的门冬氨酸合成酶孵育时显示出明显更大的同位素效应；基于这一点和现有的晶体结构，提出了酶促反应的改进机制。

  DOI：

  10.1039/b302509h

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the conversion of 5-aminolaevulinic acid into porphobilinogen catalysed by porphobilinogen synthaseElectronic supplementary information (ESI) available: purification and assay protocols and plots of enzymic activity vs. substrate concentration. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302509h/
  作者：Catherine E. Goodwin、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b302509h

  日期：2003.4.23

  (3R)- and (3S)-Deuteriated forms of 5-aminolaevulinic acid have been synthesised and the (3R)-form shows a significantly larger isotope effect when incubated with porphobilinogen synthase from bovine liver and from Bacillus subtilis; based on this and on available crystal structures, a modified mechanism for the enzymic reaction is proposed.

  合成了(3R)-和(3S)-脱胎形式的 5-aminolaevulinic acid，(3R)-形式的 5-aminolaevulinic acid 在与牛肝脏和枯草芽孢杆菌中的门冬氨酸合成酶孵育时显示出明显更大的同位素效应；基于这一点和现有的晶体结构，提出了酶促反应的改进机制。