5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2(5H)-furanone；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 352.505
• InChiKey: VXTQWNKHHWYJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)furan-2(5H)-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-((t-butyldiphenylsiloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的顺式-β-八面体Mn（iii）SALPN催化剂，用于α，β-不饱和酯的Mukaiyama–Isayama水合† ‡

  摘要：

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。

  DOI：

  10.1039/c9cc03921j
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  五元环硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的动力学和热力学方面

  摘要：

  五元环硝酮与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应是受动力学控制的，而涉及γ-内酯的相同反应在加热和延长反应时间后，显示出可见的反应可逆性和结果，可以观察到更稳定的热力学产物的形成。由于此以及环加成的高立体选择性，δ-内酯可用于外消旋硝酮的动力学拆分，而γ-内酯则不能。此外，环加成反应的可逆性以及5-取代的2-（5 H-呋喃酮（γ-内酯）会使反应后混合物的组成复杂化，并可能导致部分外消旋加合物的形成。最终可能以高收率提供最稳定的热力学产物的，涉及γ-内酯的环加成反应的不对称转化可能由于环状硝酮的稳定性低而无法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.015

文献信息

• Mild and efficient preparation of γ-substituted α,β-unsturated γ-butyrolactones from epoxides
  作者：Stephen Hanessian、Paul J. Hodges、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1039/c39860000754

  日期：——

  Reaction of the dilithio derivative of phenylselenoacetic acid with epoxides leads to γ-substituted-α-phenylseleno-γ-butyrolactones, which upon oxidation–elimination, afford γ-substituted α,β-unsaturated γ-butyrolactones in high overall yield.

  苯基硒代乙酸的二硫代衍生物与环氧化物的反应可生成γ-取代的-α-苯基硒代-γ-丁内酯，经氧化消除后，可以高总收率得到γ-取代的α，β-不饱和γ-丁内酯。
• MANN, J.;THOMAS, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 737-738
  作者：MANN, J.、THOMAS, A.

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN ST.; HODGES P. J.; MURRSY P. J.; SAHOO SOUMYA P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 10, 754-755
  作者：HANESSIAN ST.、 HODGES P. J.、 MURRSY P. J.、 SAHOO SOUMYA P.

  DOI：——

  日期：——
• An effective <i>cis</i>-β-octahedral Mn(<scp>iii</scp>) SALPN catalyst for the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters
  作者：Paul S. Donnelly、Andrea J. North、Natalia Caren Radjah、Michael Ricca、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c9cc03921j

  日期：——

  cis-β-MnIIISALPN catalysts were synthesised and tested in the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters. The MnIIIEtOSALPN(acac) complex 7 is the most active and catalyses hydration with little or no detectable undesired alkene reduction. This catalyst is superior for alkene hydration compared to the originally reported Mn(dpm)3 catalyst.

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。
• Kinetic and thermodynamic aspects in the 1,3-dipolar cycloaddition of five-membered cyclic nitrones to α,β-unsaturated γ- and δ-lactones
  作者：Sebastian Stecko、Konrad Paśniczek、Margarita Jurczak、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.015

  日期：2007.5

  2-(5H)-furanones (γ-lactones), complicates the composition of the post-reaction mixtures and may lead to the formation of partially racemic adducts. The possible asymmetric transformation of cycloaddition involving γ-lactones, which eventually provide the most stable thermodynamic products in high yield, cannot be performed due to the low stability of cyclic nitrones which undergo decomposition.

  五元环硝酮与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应是受动力学控制的，而涉及γ-内酯的相同反应在加热和延长反应时间后，显示出可见的反应可逆性和结果，可以观察到更稳定的热力学产物的形成。由于此以及环加成的高立体选择性，δ-内酯可用于外消旋硝酮的动力学拆分，而γ-内酯则不能。此外，环加成反应的可逆性以及5-取代的2-（5 H-呋喃酮（γ-内酯）会使反应后混合物的组成复杂化，并可能导致部分外消旋加合物的形成。最终可能以高收率提供最稳定的热力学产物的，涉及γ-内酯的环加成反应的不对称转化可能由于环状硝酮的稳定性低而无法进行。