(6R)-6,10-二甲基-十一烷-1-烯 | 376635-10-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (6R)-6,10-二甲基-十一烷-1-烯
• 英文名称: (6R)-6,10-dimethyl-undec-1-ene
• 英文别名: (6R)-6,10-dimethylundec-1-ene
• CAS: 376635-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: GXLVWIPRSZUXPM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 三甲基铝 、 (6R)-6,10-二甲基-十一烷-1-烯 在 (-)-(NMI)2ZrCl₂ 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆催化烯烃的不对称碳铝化：ZACA-脂肪酶催化的乙酰化协同作用

  摘要：

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600548
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-1-戊烯 在 (-)-(NMI)2ZrCl₂ 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6R)-6,10-二甲基-十一烷-1-烯
  参考文献：
  名称：

  锆催化烯烃的不对称碳铝化：ZACA-脂肪酶催化的乙酰化协同作用

  摘要：

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600548

文献信息

• A Convenient and Asymmetric Protocol for the Synthesis of Natural Products Containing Chiral Alkyl Chains via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes. Synthesis of Phytol and Vitamins E and K
  作者：Shouquan Huo、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol010142d

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]A convenient and asymmetric protocol for the synthesis of chiral oligoisoprenoids is described. Typically, a C-14 vitamin E side chain 5 was synthesized in 47% yield over four steps. Isomeric purity of 5 was upgraded to > 99% R at C-2 and 97% R at C-6 by the statistical formation of stereoisomeric p-phenylenebisurethanes and their diastereomeric separation. In addition, phytol and vitamin K were synthesized in 21% and 28% overall yields, respectively, over five steps from 1.
• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。