(6S)-6-异丙基-3-环庚烯-1,2-二酮 | 310905-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6S)-6-异丙基-3-环庚烯-1,2-二酮
• 中文别名: 甲基4-丁基乙酰氨基-3-甲基苯酸酯
• 英文名称: (5S)-6-isopropyl-3-cycloheptene-1,2-dione
• 英文别名: (6S)-6-propan-2-ylcyclohept-3-ene-1,2-dione
• CAS: 310905-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IZVSZOYUQKLFDM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-异丙基-3-环庚烯-1,2-二酮 在 pyrrolidone hydrotribromide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到桧木醇
  参考文献：
  名称：

  选择性合成β-和γ-硫磺草绿素

  摘要：

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00690-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((5-isopropyl-7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (6S)-6-异丙基-3-环庚烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  选择性合成β-和γ-硫磺草绿素

  摘要：

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00690-6

文献信息

• Regioselective Synthesis of β- and γ-Thujaplicins
  作者：Min-Gyu Soung、Masanao Matsui、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00690-6

  日期：2000.9

  β-Thujaplicin (hinokitiol) 1 and γ-thujaplicin 2, as the first naturally occurring monocyclic tropolone, were regioselectively synthesized from (R)-(+)-limonene, by using different dienyl silyl ether intermediates, 7 and 10, in 18% overall yield via 11 steps and 22% overall yield via 10 steps, respectively.

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。