(7-氟-2-甲氧基-喹啉-8-基)甲醇 | 1072793-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (7-氟-2-甲氧基-喹啉-8-基)甲醇
• 英文名称: (7-fluoro-2-methoxy-quinolin-8-yl)methanol
• 英文别名: (7-Fluoro-2-methoxy-quinolin-8-yl)-methanol；(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)methanol
• CAS: 1072793-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: LJPIZSFZRHZMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-氟-2-甲氧基-喹啉-8-基)甲醇 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 5% Pd-CaCO3 、 水 、 甲酸铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (S)-1-((2S,5R)-5-aminotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的基于四氢吡喃的细菌拓扑异构酶抑制剂，具有有效的抗革兰氏阳性活性，并改善了安全性

  摘要：

  迫切需要能够有效抵抗由多重耐药性病原体引起的感染的新型抗菌药物。在以前的报告中，我们显示了细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的基于四氢吡喃的抑制剂表现出强大的抗菌活性，并且与氟喹诺酮类药物没有靶介导的交叉耐药性。在我们的优化计划过程中，先导化合物5由于心血管安全性研究中的不良发现，该药物被列为优先事项。为了减轻这些发现并进一步优化此类化合物的药理作用，我们确定了基于四氢吡喃的分子亚系列，这些分子为有效的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂，并且对革兰氏阳性病原体（包括临床上）表现出优异的抗菌活性相关抗性分离株。此类的代表化合物32d仅引起hERG K +通道和hNa V 1.5 Na +通道的弱抑制，并且在麻醉的豚鼠中未观察到对心血管参数的影响。在动物感染模型中的体内功效已被证明可抵抗金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌菌株。

  DOI：

  10.1021/jm501590q
• 作为产物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-7-fluoro-2-methoxyquinoline 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到(7-氟-2-甲氧基-喹啉-8-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型的基于四氢吡喃的细菌拓扑异构酶抑制剂，具有有效的抗革兰氏阳性活性，并改善了安全性

  摘要：

  迫切需要能够有效抵抗由多重耐药性病原体引起的感染的新型抗菌药物。在以前的报告中，我们显示了细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的基于四氢吡喃的抑制剂表现出强大的抗菌活性，并且与氟喹诺酮类药物没有靶介导的交叉耐药性。在我们的优化计划过程中，先导化合物5由于心血管安全性研究中的不良发现，该药物被列为优先事项。为了减轻这些发现并进一步优化此类化合物的药理作用，我们确定了基于四氢吡喃的分子亚系列，这些分子为有效的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂，并且对革兰氏阳性病原体（包括临床上）表现出优异的抗菌活性相关抗性分离株。此类的代表化合物32d仅引起hERG K +通道和hNa V 1.5 Na +通道的弱抑制，并且在麻醉的豚鼠中未观察到对心血管参数的影响。在动物感染模型中的体内功效已被证明可抵抗金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌菌株。

  DOI：

  10.1021/jm501590q

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• AZATRICYCLIC ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100331318A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein n is 0 or 1; R 1 represents H or F; U represents CH 2 or, provided n is 1, O or NH; “-----” is a bond or is absent; V represents CH or N when “-----” is a bond, or CH 2 or NH when “-----” is absent; W represents CH or N; A represents —(CH—) p —NH—(CH 2 ) q — wherein p is 1 and q is 1 or 2 or, provided U represents CH 2 and n is 1, p may also be 0 and q is then 2; G represents one of the groups wherein Z represents N or CH and Q represents O or S; and Z 0 , Z 1 and Z 2 each represent CH, or Z 0 and Z 1 each represent CH and Z 2 represents N, or Z 0 represents CH, Z 1 represents N and Z 2 represents CH or N, or Z 0 represents N and Z 1 and Z 2 each represent CH; and to salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物，其中n为0或1；R1代表H或F；U代表CH2或，如果n为1，则为O或NH；“-----”是一个键或不存在；V代表CH或N，当“-----”是一个键时，或CH2或NH，当“-----”不存在时；W代表CH或N；A代表—(CH—)p—NH—(CH2)q—，其中p为1，q为1或2，或者，如果U代表CH2且n为1，则p也可以为0，q则为2；G代表以下组之一，其中Z代表N或CH，Q代表O或S；Z0、Z1和Z2分别代表CH，或Z0和Z1分别代表CH且Z2代表N，或Z0代表CH，Z1代表N且Z2代表CH或N，或Z0代表N且Z1和Z2分别代表CH；以及这些化合物的盐。
• 3-amino-6-(1-amino-ethyl)-tetrahydropyran derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals, Ltd

  公开号：US08193179B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Antibacterial compounds including 3-amino-6-(1-amino-ethyl)-tetrahydropyran derivatives are provided, and methods of treatment or prevention of bacterial infection with such compounds are provided.

  本文提供了包括3-氨基-6-(1-氨乙基)-四氢吡喃衍生物在内的抗菌化合物，并提供了使用这些化合物进行治疗或预防细菌感染的方法。
• Oxazolidinone antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US08114867B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y1 and Y2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CRa, Ra being halogen, and, in the case of W, may also represent CRb, or each of U, V, W, X, Y1 and Y2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y1 represents CH and Y2 represents N, or also one or, provided R1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y1 and Y2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, Rb being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and Rc being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are selected from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各代表CH，U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余各代表CH，或在X的情况下，也可以代表CRa，Ra为卤素，在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2中的一个或两个代表CRC，其余各代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc在每次出现时，独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表由4至6个原子组成的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下一种基团之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E是一苯基，该苯基在间位和/或对位上取代一次或两次；以及这种化合物的盐。
• 3-AMINO-6-(1-AMINO-ETHYL)-TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100179135A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Antibacterial compounds including 3-amino-6-(1-amino-ethyl)-tetrahydropyran derivatives are provided, and methods of treatment or prevention of bacterial infection with such compounds are provided.

  提供了包括3-氨基-6-(1-氨乙基)-四氢吡喃衍生物在内的抗菌化合物，并提供了使用这些化合物进行治疗或预防细菌感染的方法。