(9,9-二丁基芴-2-基)硼酸 | 400607-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9,9-二丁基芴-2-基)硼酸
• 中文别名: 9,9-二-N-丁基芴-2-硼酸
• 英文名称: 9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid
• 英文别名: (9,9-Dibutyl-9H-fluoren-2-YL)boronic acid；(9,9-dibutylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 400607-56-9
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: YFQPVVNJHXJCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9-二丁基芴-2-基)硼酸 在 palladium diacetate 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-diiodo-bis[9,9-bis(n-butyl)fluorene]
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蓝光发射功能特性的二苯基氨基端基低聚芴：合成与结构-性质关系。

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的单分散不对称和对称取代的二苯基氨基端基封端的芴，OF（2）-NPhR，R = H或An（An = 9-蒽）和OF（n）-NPh，n = 2-4，通过使用钯催化的铃木交叉偶联的收敛方法合成。已显示具有二苯氨基的低聚芴的封端在降低其第一电离电势，增强热稳定性和诱导良好的非晶态形态稳定性方面具有优势。通过调节二苯基氨基端基的数目和链长，已经确定了光学和发光性质的最佳共轭长度。在迄今为止报道的所有能够用作非掺杂蓝色发射体的寡芴中，OF（3）-NPh具有最佳的共轭长度，具有某些最佳的空穴传输和发蓝光性能。已经实现了7500 cd m（-2）的最大亮度和高达1.8 cd A（-1）的亮度效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200401152
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 碳酸丙烯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9,9-二丁基芴-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional organic semiconductor materials based on 4,8-substituted 1,5-naphthyridine: synthesis, single crystal structures, opto-electrical properties and quantum chemistry calculation

  摘要：

  一系列4,8取代的1,5-萘啶（1a–1h）已成功合成，通过4,8-二溴-1,5-萘啶（4）与相应的硼酸（2a–2h）在催化性醋酸钯的存在下进行铃木交叉偶联反应，收率为41.4%–75.8%，并得到良好表征。它们在热稳定性方面表现优异，具有高相变温度（高于186°C）。化合物1b、1e和1f分别在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c、P21/c和P21/n。所有化合物表现出最低能量吸收带（λmaxAbs: 294–320 nm），揭示了较低的光学带隙（2.77–3.79 eV）。这些材料在二氯甲烷稀溶液中发出蓝色荧光，λmaxEm范围为434–521 nm，在固态中为400–501 nm。4,8取代的1,5-萘啶1a–1h的估计电子亲合能（EA）为2.38–2.72 eV，适合用作电子传输材料，而离子化势（IP）为4.85–5.04 eV，促进了优良的孔注入/孔传输材料特性。使用DFT B3LYP/6-31G*进行的量子化学计算显示，最低未占分子轨道（LUMO）几乎相同，范围为−2.39至−2.19 eV，最高占分子轨道（HOMO）范围为−5.33至−6.84 eV。这些结果表明，具有简单结构的4,8取代1,5-萘啶1a–1h可能是开发高效OLED的有希望的蓝色发射（或蓝绿色发射）材料、电子传输材料以及孔注入/孔传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25926e

文献信息

• Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10020455B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A phosphorescent emitter or delayed fluorescent and phosphorescent emitters represented by Formula 1 or Formula II, where M is platinum or palladium.

  根据您的要求，翻译结果如下： 一个磷光发射器或延迟荧光和磷光发射器，由公式1或公式II表示，其中M是铂或钯。
• Tetradentate Platinum And Palladium Complex Emitters Containing Phenyl-Pyrazole And Its Analogues
  申请人：Li Jian

  公开号：US20150194616A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A phosphorescent emitter or delayed fluorescent and phosphorescent emitters represented by Formula 1 or Formula II, where M is platiunum or palladium.

  一个磷光发射器或延迟荧光和磷光发射器，由公式1或公式II表示，其中M是铂或钯。
• New fluorenone-containing organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Lai-Fan Lai、Chuanjiang Qin、Chung-Hin Chui、Ashraful Islam、Liyuan Han、Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.007

  日期：2013.9

  fluorene unit next to the fluorenone ring or increasing the number of thienyl ring next to the cyanoacrylic acid group, which is consistent with the results from electrochemical impedance spectroscopy. The maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach up to 80% for DSSC devices based on F4 with the overall light to electricity conversion efficiency up to 4.71%

  四种新的有机染料（F1 - F4）合成了三芳基胺或芴单元作为供电子基团，在分子骨架中较少使用的芴酮间隔基和氰基丙烯酸作为锚定基团，进行了表征，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。对它们的吸收，光致发光，电化学和光伏特性进行了详细研究。电化学数据表明，HOMO和LUMO能级的调节可以方便地通过交替供体部分来完成。可以通过在芴酮环旁添加给电子三芳基胺或芴单元或在氰基丙烯酸基团旁增加噻吩基环的数量来提高光伏性能，这与电化学阻抗谱的结果一致。F4 在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下具有高达4.71％的总光电转换效率（V oc  = 565 mV，J sc  = 11.71 mA cm -2和FF = 0.71 ）。
• 一种1,5-萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用
  申请人：金陵科技学院

  公开号：CN106083845A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种4位，8位取代的1,5‑萘啶衍生物蓝光有机光电材料，包括4,8‑二苯基‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑三氟甲基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑苯氧基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(2‑(9,9‑正丁基芴基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑(二苯基氨基)苯基)‑1,5‑萘啶等。本发明化合物紫外最大吸收波长位于294‑399nm之间，最大荧光发射光谱位于521‑434nm之间，半峰宽约为70nm，是一类理想的很有潜力的蓝光有机光电材料。
• Novel branched coumarin dyes for dye-sensitized solar cells: significant improvement in photovoltaic performance by simple structure modification
  作者：Bo Liu、Ran Wang、Weijun Mi、Xiaoyan Li、Haitao Yu

  DOI：10.1039/c2jm32333h

  日期：——

  The construction of branched coumarin dyes based on a 2D-π-A system is focused to optimize the light-harvesting capability and enhance the photovoltaic performance. Three novel coumarin dyes, coded as MS-C, MS-F, and MS-M, respectively, were obtained by incorporating different units (carbazole, fluorene and methyl groups) with different molecular volume and degrees of electron-donating capability into the π-conjugation linker. Through molecular engineering, their light-harvesting capabilities, energy levels and photovoltaic performance were studied systematically. As expected, with the additional donor, especially utilizing strong electron-donating carbazole unit, the IPCE action spectrum of MS-C keeps a high plateau from 390 nm to 580 nm with nearly unity values. Along with the improvement of IPCE, the Jsc values of the three dyes were increased by 77% from 7.61 (MS-M) to 13.47 mA cm−2 (MS-C). Using DCA as the co-adsorbed material, the Jsc of MS-M was increased while these values were decreased in the cases of branched MS-C and MS-F. This means that the twist structure arising from the branched donors could prevent π-aggregation effectively. More importantly, the Voc was also improved significantly by introducing the additional donor. While the branched 2D-π-A system was constructed, the Voc was sharply increased from 508 (MS-M) to 610 mV (MS-C). Comprehensively, a more than 100% enhancement in overall conversion efficiency (5.53%) was realized by branched MS-C compared to the linear MS-M (2.74%). Although the overall conversion efficiencies of these dyes are not very high, these results will still afford significant value for future development of efficient coumarin sensitizers with high open-circuit voltage.

  基于2D-π-A系统的分支香豆素染料的构建旨在优化光捕获能力并提升光伏性能。通过将不同单元（卡巴佐、氟烯和甲基）与具有不同分子体积和电子供给能力的π共轭连结体结合，获得了三种新型香豆素染料，分别编码为MS-C、MS-F和MS-M。通过分子工程，系统性地研究了它们的光捕获能力、能级和光伏性能。如预期所示，随着额外供体的引入，特别是利用强电子供体卡巴佐单元，MS-C的IPCE作用谱在390 nm至580 nm范围内保持高平台，值接近于1。随着IPCE的提高，三种染料的短路电流密度（Jsc）值从7.61 mA cm−2（MS-M）增加到13.47 mA cm−2（MS-C），增加幅度达到77%。使用DCA作为共吸附材料时，MS-M的Jsc有所增加，而分支的MS-C和MS-F的值则有所下降。这意味着源于分支供体的扭曲结构可以有效防止π聚集。更重要的是，通过引入额外的供体，开路电压（Voc）得到了显著提升。当构建分支的2D-π-A系统时，Voc从508 mV（MS-M）急剧增加到610 mV（MS-C）。综合来看，与线性MS-M（2.74%）相比，分支的MS-C在总体转换效率上实现了超过100%的提升（5.53%）。尽管这些染料的总体转换效率并不非常高，但这些结果仍将对未来开发高开路电压的高效香豆素敏化剂提供重要价值。