(9,9-二己基-7-三甲基甲硅烷基芴-2-基)硼酸 | 871468-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9,9-二己基-7-三甲基甲硅烷基芴-2-基)硼酸
• 英文名称: (9,9-dihexyl-7-trimethylsilylfluoren-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (9,9-dihexyl-7-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 871468-23-4
• 化学式: C₂₈H₄₃BO₂Si
• 分子量: 450.545
• InChiKey: VKUJTJNTVLWDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  569.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9-二己基-7-三甲基甲硅烷基芴-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[7-(7-bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices

  摘要：

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b507990j
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (9,9-二己基-7-三甲基甲硅烷基芴-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  具有二维 π 共轭电子特性的邻支链梯型低聚亚苯基

  摘要：

  报告并比较了一系列星形梯形低聚亚苯基 Sn（n = 7、10、13、16、19 和 22）的合成、光化学和电化学性能以及电子结构，包括一个多分支的情况 S19mb使用线性对亚苯基梯级 Rn（n = 2-5 和 8）和梯级类似物 SFn（n = 10、16 和 22）。n值是指π共轭亚苯基环的数量。功能化异丁烯是关键的合成构件，S22 是迄今为止已知的最大的单分散梯型低聚亚苯基。Sn 系统具有 Rn 的结构刚性和 SFn 的邻对亚苯基连接性。因此，Sn 代表了第一类在基态和激发态配置中具有完全二维共轭的分支生色团。证据包括光学 0-0 能量或 Sn 和 Rn 的第一氧化电位与其 n 值的倒数的极好线性相关性、基于密度泛函理论计算的离域 HOMO 和 LUMO，以及类分子荧光各向异性。由此产生的二维 π 共轭系统的有效共轭平面 (ECP) 模型补充了一维寡聚系统的有效共轭长度 (ECL) 的概

  DOI：

  10.1021/ja202144v

文献信息

• Incorporation of perfluorohexyl-functionalised thiophenes into oligofluorene-truxenes: synthesis and physical properties
  作者：Neil Thomson、Alexander L Kanibolotsky、Joseph Cameron、Tell Tuttle、Neil J Findlay、Peter J Skabara

  DOI：10.3762/bjoc.9.141

  日期：——

  Oligofluorene-functionalised truxenes containing perfluorohexylthiophene units at the terminal positions on the arms were synthesised, and their optical and electrochemical properties were investigated to determine the effect that the perfluorohexylthiophene unit has on the HOMO and LUMO properties of the oligomers. By synthesising a molecule with longer oligofluorene arms the effects of the perfluorohexylthiophene unit on larger oligomers was explored. The effect of steric hindrance from the perfluorohexyl chain was also evaluated by altering the position of the chain on the thiophene moiety.

  含有末端位置的全氟己基硫代噻吩单元的寡聚芴基三联苯被合成，并研究了它们的光学和电化学性质，以确定全氟己基硫代噻吩单元对寡聚物的HOMO和LUMO性质的影响。通过合成具有更长寡聚芴基臂的分子，探索了全氟己基硫代噻吩单元对较大寡聚物的影响。通过改变链在噻吩基团上的位置来评估全氟己基链的立体位阻效应。
• Effect of end group functionalisation of small molecules featuring the fluorene–thiophene–benzothiadiazole motif as emitters in solution-processed red and orange organic light-emitting diodes
  作者：Valentin H. K. Fell、Neil J. Findlay、Benjamin Breig、Clarissa Forbes、Anto R. Inigo、Joseph Cameron、Alexander L. Kanibolotsky、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c8tc02993h

  日期：——

  A series of red fluorescent materials (compounds1–4), which each contain the symmetric fluorene–thiophene–BT–thiophene–fluorene core, is presented along with their performance in solution-processed OLED devices.

  本文介绍了一系列红色荧光材料（化合物 1-4），每种材料都含有对称的芴-噻吩-BT-噻吩-芴核心，并介绍了它们在溶液处理 OLED 器件中的性能。
• Tetrathiafulvalene–oligofluorene star-shaped systems: new semiconductor materials for fluorescent moisture indicators
  作者：Katrina Scanlan、Alexander L. Kanibolotsky、Benjamin Breig、Gordon J. Hedley、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c9tc00845d

  日期：——

  known precursor to the tetrathiafulvalene centre) have been synthesised in order to compare the thermal, optical and electrochemical properties. These half-unit systems consist of a 1,3-dithiole-2-one core fused to a thiophene unit at the 3- and 4-positions. Two oligofluorene arms consisting of 1 to 4 monomer units per arm are positioned at the 4- and 6-positions of the thiophene unit, affording extended

  按照不同的合成路线，已经合成了一系列新颖的星形低聚芴-噻吩-四硫富瓦烯体系。每个系统都包含一个四硫富瓦烯氧化还原活性中心和四个低聚芴臂，为共轭骨架提供了二维特征。低聚物的不同之处在于臂中存在的芴单元的数量（1-4）和每个臂末端的末端基团（H或三甲基甲硅烷基）。为了比较热，光学和电化学性质，已经合成了具有1，3-二硫醇-2-酮核（四硫富瓦烯中心的已知前体）的半单元低聚芴体系。这些半单元系统由在3和4位与噻吩单元稠合的1，3-二硫代-2-1核组成。每个臂由1至4个单体单元组成的两个低芴臂位于噻吩单元的4位和6位，可通过噻吩中心进行扩展的共轭。发现半单位系统在溶液中是中等发射体，但是，带有四硫富瓦烯核的星形系统在溶液和固态中均显示出受抑制的荧光。我们已经证明，可以通过氧化还原中心的氧化，随后强亲电的四硫富瓦烯指示剂与亲核试剂如水和肼的连续反应来增强四硫富瓦烯体系的发射。这些反应的结果导致这些系统的光致发光增加，
• Cool to warm white light emission from hybrid inorganic/organic light-emitting diodes
  作者：Elaine Taylor-Shaw、Enrico Angioni、Neil J. Findlay、Benjamin Breig、Anto R. Inigo、Jochen Bruckbauer、David J. Wallis、Peter J. Skabara、Robert W. Martin

  DOI：10.1039/c6tc03585j

  日期：——

  performance and offer improvements compared with previous BODIPY-containing analogues. The inorganic InGaN/GaN LED emits at 444 nm, overlying the absorption of each of the organic molecules. The combination of the blue (inorganic) and yellow (organic) emission is shown to produce reasonable quality, white light-emitting hybrid devices for both down-converter molecules. Cool to warm white light is achieved for

  公开了两种新颖的有机下转换分子的合成和表征，以及它们与无机蓝色发光二极管（LED）结合用作功能性颜色转换器的性能。每个分子包含两个芴-三苯胺臂，分别连接至苯并噻二唑或双苯并噻二唑核。选择这些分子的依据是，与以前的含BODIPY的类似物相比，它们在可见光谱的绿色区域没有吸收带，可最大程度地发挥其性能并提供改进。无机InGaN / GaN LED在444 nm处发射，覆盖了每个有机分子的吸收。蓝光（无机）和黄光（有机）的组合显示出可以产生合理的质量，用于两个下变频器分子的发白光混合器件。通过增加浓度，两个分子均可实现冷至暖白光。单苯并噻二唑分子的最佳显色指数（CRI）值为66。蓝光到白光的效率也很高（定义为白色光通量（lm）/蓝色辐射通量（W））为368 lm W-1取代了目前的200-300 lm W -1的荧光粉转换器。还提供了这些下转换分子与较老的含BODIPY分子的比较。
• Synthesis and properties of novel star-shaped oligofluorene conjugated systems with BODIPY cores
  作者：Clara Orofino-Pena、Diego Cortizo-Lacalle、Joseph Cameron、Muhammad T Sajjad、Pavlos P Manousiadis、Neil J Findlay、Alexander L Kanibolotsky、Dimali Amarasinghe、Peter J Skabara、Tell Tuttle、Graham A Turnbull、Ifor D W Samuel

  DOI：10.3762/bjoc.10.285

  日期：——

  Star-shaped conjugated systems with varying oligofluorene arm length and substitution patterns of the central BODIPY core have been synthesised, leading to two families of compounds, T-B1–T-B4 and Y-B1–Y-B4, with T- and Y-shaped motifs, respectively. Thermal stability, cyclic voltammetry, absorption and photoluminescence spectroscopy of each member of these two families were studied in order to determine their suitability as emissive materials in photonic applications.

  具有不同寡聚芴臂长和中心BODIPY核替代模式的星形共轭体系已被合成，导致两个化合物家族，分别为T-和Y形图案的T-B1-T-B4和Y-B1-Y-B4。研究了这两个家族的每个成员的热稳定性、循环伏安法、吸收和光致发光光谱，以确定它们作为光子应用中发射材料的适用性。