(9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮 | 138683-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
• 英文名称: Damirone B
• 英文别名: domirone B；Damiron B；DAM B；7-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-10,11-dione
• CAS: 138683-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD24390718
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JYLGJUYDUWMFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮 、 碘甲烷 在 base 作用下， 生成 Damirone A
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• [EN] PYRROLOQUINOLIN COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018170019A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are pyrroloquinolin compounds of formula (1) or (II). In certain aspects, the pyrroloquinolin compounds are therapeutic, e.g., for treating a cell proliferative disorder. Also provided are conjugates that include the pyrroloquinolin compounds of the present disclosure. Compositions, e.g., pharmaceutical compositions, that include the pyrroloquinolin compounds and conjugates of the present disclosure are also provided. Further provided are therapeutic methods involving the administration of the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions of the present disclosure. Kits that include the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions are also provided. Formula (I), (II).

  提供了式（I）或（II）的吡咯喹啉化合物。在某些方面，这些吡咯喹啉化合物具有治疗作用，例如用于治疗细胞增殖性疾病。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物的结合物。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物和结合物的组成物，例如制药组成物。还提供了涉及给予本公开的吡咯喹啉化合物、结合物或组成物的治疗方法。还提供了包括吡咯喹啉化合物、结合物或组成物的试剂盒。式（I），（II）。
• UV-stability and UV-protective activity of alkaloids from the marine sponge Zyzzya fuliginosa
  作者：A. E. Makarchenko、N. K. Utkina

  DOI：10.1007/s10600-006-0040-7

  日期：2006.1

  Alkaloids from the marine sponge Zyzzya fuliginosa damirones A (1) and B (2); makaluvamines H (3), C (4), G (5), and L (6); and zyzzyanones A (8) and B (9) were investigated for the ability to protect egg-cell membranes of the sea urchin Strongylocentrotus nudus from UV-radiation. Damirones, zyzzyanones, and tricyclic makaluvamines C (4) and H (3) exhibited the greatest membrane-protective activity. It was shown that makaluvamines G (5) and L (6) were converted by UV-irradiation into damirones A (1), B (2), tricyclic makaluvamines H (3), C (4), and zyzzyanones A (8) and B (9), respectively.

  研究了海洋海绵 Zyzzya fuliginosa 中的生物碱--达米龙 A (1) 和 B (2)；马卡卢瓦胺 H (3)、C (4)、G (5) 和 L (6)；以及zyzzyanones A (8) 和 B (9)--保护海胆 Strongylocentrotus nudus 的卵细胞膜免受紫外线辐射的能力。达米隆、zyzzyanones 和三环马卡卢胺 C (4) 和 H (3) 表现出最强的膜保护活性。研究表明，马卡鲁胺 G (5) 和 L (6) 在紫外线照射下分别转化为达米隆 A (1)、B (2)，三环马卡鲁胺 H (3)、C (4)，以及zyzzyanones A (8)和 B (9)。
• Pyrroloquinolin compounds and methods of using same
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11020488B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Provided are pyrroloquinolin compounds of formula (1) or (II). In certain aspects, the pyrroloquinolin compounds are therapeutic, e.g., for treating a cell proliferative disorder. Also provided are conjugates that include the pyrroloquinolin compounds of the present disclosure. Compositions, e.g., pharmaceutical compositions, that include the pyrroloquinolin compounds and conjugates of the present disclosure are also provided. Further provided are therapeutic methods involving the administration of the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions of the present disclosure. Kits that include the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions are also provided.

  所提供的是式(1)或(II)的吡咯喹啉化合物。在某些方面，这些吡咯喹啉化合物具有治疗作用，例如用于治疗细胞增殖性疾病。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物的共轭物。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物和共轭物的组合物，例如药物组合物。此外，还提供了涉及施用本公开的吡咯喹啉化合物、共轭物或组合物的治疗方法。还提供了包括吡咯喹啉化合物、共轭物或组合物的试剂盒。
• Total syntheses of damirone A and damirone B
  作者：E.V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60427-6

  日期：1993.4

  The first total syntheses of the tricyclic alkaloids damirone A and damirone B have been achieved starting from 6,7-dimethoxyindole.
• Zyzzyanones B−D, Dipyrroloquinones from the Marine Sponge <i>Zyzzya </i><i>f</i><i>uliginosa</i>
  作者：Natalia K. Utkina、Aleksandra E. Makarchenko、Vladimir A. Denisenko

  DOI：10.1021/np050154y

  日期：2005.9.1

  Zyzzyanones B, C, and D (2-4), three new dipyrroloquinones with a pyrrolo[3,2-f]indole-4,8(1H,7H)-dione skeleton, have been isolated from the Australian marine sponge Zyzzya fuliginosa. The known zyzzyanone A, makaluvamines C, E, G, H, and L, damirones A and B, 3,7-dimethylguanine, and 4-hydroxybenzoic acid were also isolated. The structures of the new compounds 2-4 were established by extensive NMR spectroscopic data. Compounds 2-4 showed moderate cytotoxic activity against mouse Ehrlich carcinoma cells (IC50 25 mu g/mL).

表征谱图