(E)-1-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基-苯基)-3-甲基-1,4-戊二烯-3-醇 | 54757-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基-苯基)-3-甲基-1,4-戊二烯-3-醇
• 英文名称: 5-(4-methoxy-2,3,6 trimethylphenyl)-3-methylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-1,4-pentadien-3-ol；1-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 54757-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: DLEFXRUYVNNBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基-苯基)-3-甲基-1,4-戊二烯-3-醇 在 sodium carbonate 、 4-甲基-2-戊酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基-苯基)-3-甲基-1,4-戊二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRECIN
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170275229A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer≧97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-penta-2,4-diene-1-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer≧97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬-2,4,6,8-四烯酸}酯化物的方法，该化合物是维甲酸类似物的中间体，其反式异构体≧97％。该方法包括将公式（V）的3-甲酰基巴豆酸丁酯与公式（IV）的5-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）-3-甲基戊-2,4-二烯-1-三苯基膦溴反应，分离得到公式（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得所需的反式异构体≧97％的维甲酸。
• Dihydroretinoic acids and their derivatives. Synthesis and biological activity
  作者：Beverly A. Pawson、H. C. Cheung、Ru-Jen L. Han、Patrick W. Trown、Margaret Buck、Roseanne Hansen、W. Bollag、U. Ineichen、H. Pleil

  DOI：10.1021/jm00217a011

  日期：1977.7

  The syntheses of the ring and four side-chain dihydroretinoic acids and/or their esters, 3-7, are described. The syntheses of several other retinoids containing a substituted aromatic ring are also included. The biological activity of the compounds was evaluated in vivo in a chemically induced mouse skin papilloma test and in vitro in two vitamin A deficient assays. The activity observed for 1a, 1c, and 2a in the former test was partially retained in the dihydro derivatives 4b, 4c, and 6b. Similar results were found in the in vitro assays.
• US3931257A
  申请人：——

  公开号：US3931257A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4021574A
  申请人：——

  公开号：US4021574A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4105681A
  申请人：——

  公开号：US4105681A

  公开（公告）日：1978-08-08