(E)-1-(4-甲基苯基)-3-氧代-5-甲基-1,4-己二烯 | 73839-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-(4-甲基苯基)-3-氧代-5-甲基-1,4-己二烯
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-oxo-5-methyl-1,4-hexadiene
• 英文别名: (E)-5-methyl-1-(p-tolyl)-1,4-hexadien-3-one；(E)-5-methyl-1-p-tolyl-3-oxo-1,4-hexadiene；(1E)-5-Methyl-1-(4-methylphenyl)-1,4-hexadien-3-one；(1E)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)hexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 73839-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: UKXBXZZLVDWYEN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  323.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲基苯基)-3-氧代-5-甲基-1,4-己二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到4,4-二甲基-3-(4-甲基苯基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-(4-甲基苯基)-3-氧代-5-甲基-1,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones
  作者：Takashi Sakai、Eiichiro Amano、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1945

  日期：1987.5

  A Favorskii-type rearrangement of 1,3-dihalo-3-methyl-2-butanone with enolate of ethyl (diethoxyphosphinyl)acetate or t-butyl (diethoxyphosphinyl)acetate gave ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate (3a) or its t-butyl ester (3b). Compound 3b was applied to the preparation of (E)-5-methyl-1-(p-tolyl)-1,4-hexadien-3-one and diethyl (4-methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate, which are the important intermediates for natural product syntheses.

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。
• 姜黄酮骨架拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合 物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105693732B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种姜黄酮骨架拼接3‑吡咯螺环氧化吲哚类化合物，本发明以各种取代的靛红、(E)‑5‑甲基‑3‑羰基‑1,4‑己二烯与肌氨酸，在有机溶剂中回流，进行1,3‑偶极子3+2环加成反应，获得姜黄酮骨架拼接3‑吡咯螺环氧化吲哚类化合物，该类骨架包含多重生物活性的3‑吡咯螺环氧化吲哚骨架和芳姜黄酮骨架，可以为生物活性筛选提供化合物源，对多靶点多用途药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性，且这些化合物具有开发成为抗肿瘤药物的潜力。
• Dimethyl (2-oxo-4-methyl-3-pentenyl)phosphonate as a precursor of .alpha.,.alpha.'-dienones. Short syntheses of (.+-.)-.alpha.-atlantone and (.+-.)-ar-turmerone
  作者：Jiro Motoyoshiya、Masae Miyajima、Kiyoichi Hirakawa、Toshio Kakurai

  DOI：10.1021/jo00208a043

  日期：1985.4
• PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028
  作者：PAGUETTE L. A.、 FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI TAKASHI; AMANO EIICHIRO; MIYATA KAZUYOSHI; UTAKA MASANORI; TAKEDA A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1945-1947
  作者：SAKAI TAKASHI、 AMANO EIICHIRO、 MIYATA KAZUYOSHI、 UTAKA MASANORI、 TAKEDA A+

  DOI：——

  日期：——