阿维A酸杂质9 | 74479-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿维A酸杂质9
• 英文名称: butyl {(2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl)phenyl-3,7-dimethylnona-2,4,6.8}tetraenoate
• 英文别名: 9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraensaeure-butylester；9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-oic acid butyl ester；(2E,4E,6E,8E)-Butyl 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate；butyl (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 74479-40-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: UZNLIQTXVFPNBK-KMGRWALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿维A酸杂质9 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-nonate traene compounds

  摘要：

  新型9-苯基5,6-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯酸，四烯醛或四烯醇衍生物可用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04215215A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 sodium carbonate 、 4-甲基-2-戊酮 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿维A酸杂质9
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备{(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。

  公开号：

  WO2016042573A1

文献信息

• 阿维A酸异构化的新方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN108610252B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明属于药物合成研究领域，具体涉及一种异构化催化剂，所述异构化催化剂为钯炭复合催化剂，是由钯炭和三苯基膦组成的混合物，所述钯炭与三苯基膦的摩尔比为1：1～10；本发明还提供了一种阿维A酸异构化的新方法，采用上述异构化催化剂进行异构化反应，使得混合物中的异构体11顺，13反‑阿维A酸能有效地转化成药用全反式阿维A酸，避免了物料浪费，制备得出阿维A酸产品纯度高，对钯炭催化剂可以通过简单的方法回收，并且可以再次使用，降低了产品成本，且废水中重金属离子浓度低，减少了环境污染，工艺对环境友好。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRECIN
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170275229A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer≧97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-penta-2,4-diene-1-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer≧97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬-2,4,6,8-四烯酸}酯化物的方法，该化合物是维甲酸类似物的中间体，其反式异构体≧97％。该方法包括将公式（V）的3-甲酰基巴豆酸丁酯与公式（IV）的5-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）-3-甲基戊-2,4-二烯-1-三苯基膦溴反应，分离得到公式（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得所需的反式异构体≧97％的维甲酸。
• US4021574A
  申请人：——

  公开号：US4021574A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4105681A
  申请人：——

  公开号：US4105681A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4215215A
  申请人：——

  公开号：US4215215A

  公开（公告）日：1980-07-29