(E)-1-异丙基-4-甲基环己烷-1-醇 | 3239-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-异丙基-4-甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: (E)-1-isopropyl-4-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (Z)-p-menthan-4-ol；4-methyl-1-(1-methylethyl)cyclohexanol；cis-p-menthan-4-ol；cis-4-menthanol；1r-Hydroxy-1-isopropyl-4c-methyl-cyclohexan；(+/-)-p-Menthan-4-ol；p-Menthan-4-ol
• CAS: 3239-03-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LWKGCZOYSGKTLB-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-异丙基-4-甲基环己烷-1-醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到cis-4-menthanyl-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen participation vs. elimination. The role and fate of neighboring hydrogen in solvolysis of neomenthyl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-1-异丙基-4-甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Goryaev,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1190 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disilaruthena- and Ferracyclic Complexes Containing Isocyanide Ligands as Effective Catalysts for Hydrogenation of Unfunctionalized Sterically Hindered Alkenes
  作者：Yusuke Sunada、Hajime Ogushi、Taiji Yamamoto、Shoko Uto、Mina Sawano、Atsushi Tahara、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.8b00812

  日期：2018.3.21

  Disilaferra- and disilaruthenacyclic complexes containing mesityl isocyanide as a ligand, 3' and 4', were synthesized and characterized by spectroscopy and crystallography. Both 3' and 4' showed excellent catalytic activity for the hydrogenation of alkenes. Compared with iron and ruthenium carbonyl analogues, 1' and 2', the isocyanide complexes 3' and 4' were more robust under the hydrogenation conditions

  合成了含有异氰基异氰化物作为配体 3' 和 4' 的二硅铁和二硅油环配合物，并通过光谱学和晶体学表征。3' 和 4' 对烯烃的加氢均表现出优异的催化活性。与铁和钌的羰基类似物 1' 和 2' 相比，异氰化物配合物 3' 和 4' 在氢化条件下更加坚固，并且即使在较高的温度（~80 °C）和高氢气压力（~ 20 个大气压）。在目前报道的铁催化剂中，铁配合物 3' 对单、二、三和四取代烯烃的氢化表现出最高的催化活性。钌配合物 4' 在非常温和的条件下催化氢化，例如室温和 1 个大气压的 H2。4' 对未官能化的四取代烯烃的加氢具有非常高的催化活性，这一点尤其值得注意，因为它与 Crabtree 和 Pfaltz 报道的铱配合物的活性相当，后者是文献中活性最高的催化剂。DFT 计算表明有两个可能的催化循环，这两个循环都涉及通过晚期过渡金属的 σ 键复分解（氧化氢迁移）由金属-硅键辅助的 H2 活
• Photochemical transformations-iv
  作者：S.N. Sharma、H.R. Sonawane、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96644-x

  日期：1985.1

  It is shown that hydroxylation of saturated hydrocarbons by hydrogen peroxide occurs under the influence of light. This reaction has been investigated on acyclic, monocyclic and bicyclic hydrocarbons. These reactions were also studied using performic acid as the source of hydroxyl radicals and results compared with those obtained with peracetic acid. As expected, the preferred attack was on tertiary

  结果表明，在光的作用下，过氧化氢使饱和烃发生羟基化。已经对无环，单环和双环烃进行了该反应的研究。还使用过甲酸作为羟基自由基的来源对这些反应进行了研究，并将结果与​​过乙酸所得的结果进行了比较。不出所料，首选的攻击方式是在第三中心，其次是第二，然后是主要。
• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。
• Polymer-supported 2,2′-dipyridylmethane: catalytic activity of transition metal complexes in hydrogenations and oligomerizations
  作者：Christina Moberg、László Rákos

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85180-x

  日期：1987.11

  The palladium(II) acetate complex of the chelating ligand 2,2′-dipyridylmethane supported on polystyrene-2% divinylbenzene is an efficient catalyst for hydrogenation of alkenes and alkynes. Cyclopentadiene can be reduced with high selectivity to cyclopentene, but no selectivity is observed for the non-conjugated diene 1,5-cyclooctadiene. In the hydrogenation of 3-methylcyclohex-2-en-1-ol only small

  负载在聚苯乙烯-2％二乙烯基苯上的螯合配体2,2'-二吡啶基甲烷的乙酸钯（II）络合物是用于烯烃和炔烃加氢的有效催化剂。可以以对环戊烯的高选择性还原环戊二烯，但未观察到非共轭二烯1,5-环辛二烯的选择性。与钯在木炭上催化的反应相反，在3-甲基环己-2-烯-1-醇的氢化中，仅形成少量的副产物酮。相同配体的镍（II）配合物催化丁二烯向1,5,9-环十二碳烯酮的三聚反应。
• Heterogeneous Hydroxyl-Directed Hydrogenation: Control of Diastereoselectivity through Bimetallic Surface Composition
  作者：Alexander J. Shumski、William A. Swann、Nicole J. Escorcia、Christina W. Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01434

  日期：2021.5.21

  surface. In this work, we demonstrate that Pd–Cu bimetallic nanoparticles with both Pd and Cu atoms distributed across the surface are capable of high conversion and diastereoselectivity in the hydroxyl-directed hydrogenation reaction of terpinen-4-ol. We postulate that the OH directing group adsorbs to the more oxophilic Cu atom while the olefin and hydrogen bind to adjacent Pd atoms, thus enabling selective

  定向氢化反应通常由均相的Rh和Ir络合物催化，其中产物的选择性取决于底物上辅助定向基团与催化剂的结合。由于缺乏对催化剂表面上底物结合取向的控制，没有一种多相催化剂能够达到相当高的方向性。在这项工作中，我们证明了Pd和Cu原子分布在整个表面上的Pd-Cu双金属纳米粒子在萜品烯-4-醇的羟基定向加氢反应中具有很高的转化率和非对映选择性。我们假设OH导向基团吸附到更具亲氧性的Cu原子上，而烯烃和氢键合到相邻的Pd原子上，

表征谱图