(E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯 | 2437-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯
• 中文别名: 2-硝基苯丙烯酸乙酯；2-硝基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Nitro-zimtsaeure-ethylester；3-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-nitrocinnamate；ethyl o-nitrocinnamate；ethyl 3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2437-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00956801
• 分子量: 221.213
• InChiKey: TYYXOWPEFVCPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  355.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Marinoquinolines A–C的简洁的合成方法

  摘要：

  吡咯并喹啉天然产物Marinoquinolines A–C的第一个简明的总合成物是通过六步线性步骤从商购可得的起始原料中获得的。关键步骤是（对甲苯磺酰基）甲基异氰酸酯（TosMIC）与α，β-不饱和酯在碱性条件下反应以制备吡咯部分，以及Morgen-Walls反应以构建喹啉环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.124

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％
• 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法及其应 用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108863899B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法及其应用。所述合成方法包括：使2‑硝基苯甲醛类化合物、碱与膦叶立德反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；或者，使2‑硝基肉桂酸类化合物与醇酯化反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；在钯催化条件下，使2‑硝基肉桂酸酯类化合物与CO进行氢酰胺化反应，形成吲哚啉‑2‑酮类化合物。与现有技术相比，本发明提供的六氢吡咯吲哚类生物碱关键中间体‑吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法总产率较高，反应步骤少，后处理简单，易提纯，应用前景广泛。