(E)-肉桂酸苯酯 | 25695-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-肉桂酸苯酯
• 英文名称: phenyl cinnamate
• 英文别名: (E)-phenyl cinnamate；phenyl trans-cinnamate；phenyl (E)-cinnamate；phenyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate；phenyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 25695-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: NBFNGRDFKUJVIN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.3°C
• 沸点：
  325.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-肉桂酸苯酯 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  与NaBH 4共同催化苯酯的轻度和化学选择性还原：( R）-托特罗定的实用合成

  摘要：

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.007
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-肉桂酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Womack; McWhirter, Organic Syntheses, 1940, vol. 20, p. 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Hyung-Chul Ryu

  DOI：10.1039/a800209f

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates (toluene-p-sulfonates) in the presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under one atmosphere of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodonium triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

表征谱图