丙烯酸苯酯 | 937-41-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 丙烯酸苯酯
• 英文名称: phenyl acrylate
• 英文别名: phenyl prop-2-enoate
• CAS: 937-41-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00048145
• 分子量: 148.161
• InChiKey: WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90°C 12mm
• 密度：
  1,076 g/cm3
• 闪点：
  89-90°C/12mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S28,S61
• 危险品运输编号：
  UN3082
• 危险类别码：
  R51/53,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 在 过甲酸 、 二氧化硫 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以121.5 g的产率得到3-磺酸基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-磺基丙酸酐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化工合成技术领域，尤其是一种β‑磺基丙酸酐的制备方法。该β‑磺基丙酸酐的制备方法包括如下步骤：(1)反马氏加成反应：将原料丙烯酸或丙烯酸酯与磺化剂在引发剂的作用下发生反马氏加成反应，生成3‑磺酸基丙酸的盐或3‑磺酸基丙酸酯的盐；(2)酸化处理：将步骤(1)中生产的盐在酸性条件下酸化水解，生成3‑磺酸基丙酸；(3)纯化处理：将步骤(2)生产的3‑磺酸基丙酸的水溶液经浓缩、萃取、分离制得纯化的3‑磺酸基丙酸；(4)分子内成环反应：将步骤(3)纯化得到的3‑磺酸基丙酸在脱水剂的作用下发生分子内成环反应生成β‑磺基丙酸酐。本发明设备较简单，工艺条件较温和，原材料成本较低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113121494A
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丙烯酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性合成含有α，β-不饱和羰基的B（4,5）-或B（4）取代的邻碳素。

  摘要：

  已经报道了借助于羧酸引导基团，Pd催化的含有α，β-不饱和羰基的B（4，5）-或B（4）-取代的邻-碳硼烷的区域选择性合成。在反应过程中除去的–COOH负责控制区域选择性。所需产物可以以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1039/d0ob00698j
• 作为试剂：
  描述：

  在 三丁基膦 、 丙烯酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到1-(Diphenyl-phosphinoyl)-5-methylene-6-oxo-2-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  在各种Lewis碱存在下N-（芳亚甲基）二苯基次膦酰胺与活化烯烃的Aza-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  N-（芳基亚甲基）二苯基次膦酰胺与甲基乙烯基酮（MVK），丙烯酸甲酯，丙烯腈，乙基乙烯基酮（EVK），苯基乙烯基酮（PVK），丙烯酸苯酯，2-环戊烯-1-的氮杂-Baylis-Hillman反应在各种路易斯碱的存在下，已经系统地研究了一种2-环己烯-1-酮。已经讨论了这些反应中的路易斯碱和溶剂效应。本文已经公开了一类新的双氮杂-Baylis-Hillman反应（在某些情况下是排他性反应）及其进一步的转化，包括在手性氮和膦路易斯碱存在下的催化，不对称形式。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404081

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。