trans-2-trifluoromethyl-3-phenyl-2-propenoic acid phenyl ester | 1568113-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-trifluoromethyl-3-phenyl-2-propenoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1568113-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: VPIJTJQDOLCNAA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (E)-肉桂酸苯酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到trans-2-trifluoromethyl-3-phenyl-2-propenoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用，所述方法为以卤素取代的的烯酮和Togni试剂为原料，在催化剂的作用下，一步直接合成α‑三氟甲基羰基化物；其中，X独立地选自卤素、O、S、N元素；R1独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基、C1‑C6直链或支链的烷基；R2独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基。合成方法具有原料转化率高，得到的产物产率高的明显优势，此类转化在生物活性分子中有不可替代的价值，在药物化学中发挥着重要作用。

  公开号：

  CN111233666A

文献信息

• Catalytic C–H α-Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Zhongxue Fang、Yongquan Ning、Pengbing Mi、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol5004498

  日期：2014.3.7

  A copper(I)-catalyzed, regioselective C-H alpha-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds using Togni's reagent was developed. Diverse substrates, including enones as well as alpha,beta-unsaturated esters, thioesters, and amides, stereospecifically afforded the corresponding (E)-alpha-trifluoromethylated products in moderate to high yields. Further, this method was applied to the C-H trifluoromethylation of drugs.
• 一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN111233666A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用，所述方法为以卤素取代的的烯酮和Togni试剂为原料，在催化剂的作用下，一步直接合成α‑三氟甲基羰基化物；其中，X独立地选自卤素、O、S、N元素；R1独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基、C1‑C6直链或支链的烷基；R2独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基。合成方法具有原料转化率高，得到的产物产率高的明显优势，此类转化在生物活性分子中有不可替代的价值，在药物化学中发挥着重要作用。