(N-乙酰基)-(4s)-异丙基-2-噁唑烷酮 | 77887-48-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (N-乙酰基)-(4s)-异丙基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: 2-噁唑烷酮,3-乙酰基-4-(1-甲基乙基)-,(4S)-；2-噁唑烷酮,3-乙酰基-4-(1-甲基乙基)-,(4S)
• 英文名称: (S)-3-(1-oxoethyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-acetyl-4-isopropyloxazolidinone；3-acetyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(S)-N-acetyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-Acetyl-4-isopropyloxazolidin-2-one；(N-acetyl)-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone；(S)-3-acetyl-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-acetyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 77887-48-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DDLQJZMVXVQYJT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-乙酰基)-(4s)-异丙基-2-噁唑烷酮 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (3'R,4S,5'S)-3-(3',5-dihydroxyhexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (N-乙酰基)-(4s)-异丙基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions. Use of the titanium enolate of a chiral N-acyloxazolidinone to reverse diastereofacial selectivities

  摘要：

  Aldol reactions of the titanium enolate of (S)-N-propionyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone (readily derived from L-valine) with representative aldehydes give high diastereofacial selectivities for the syn aldol adducts expected from chelation control. This represents a remarkable reversal in selectivity compared with the corresponding boron enolate, thus permitting either enantiomeric form of beta-hydroxy-alpha-methyl carboxylic acids to be made from a single, readily available oxazolidinone simply by changing the metal. A lithium interference effect is shown to be easily prevented by use of excess titanium. Use of diethyl ether as solvent rather than THF significantly enhances the stereoselectivity. Mechanistically, the observed stereochemical reversal constitutes very strong evidence that chelation is operative with titanium, presumably through a chelated chairlike transition structure. In this transition structure, the conformation would be rigidly locked by chelation and the titanium would be at least hexacoordinate, resulting in a ''superaxial'' ligand, thus nicely explaining the high stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo00007a042

文献信息

• 一类假白榄烷型二萜关键中间体及其衍生物的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321631A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一类假白榄烷型二萜关键中间体及衍生物的合成方法。关键中间体的结构式为本发明的一些实例，可以合成得到具备连续五个手性中心的一类假白榄烷型二萜关键中间体环戊烷片段；该类发散性不对称合成路线简洁高效，相比于从植物中提取的低效率和不确定性，通过该路线可以大量并定向制备目标化合物，具有显著的实用性；本发明的一些实例，可以大量制备结构多样性的假白榄行二萜类衍生物，对于完善该类结构的构效关系，发现活性更好的先导化合物，发展新一代的基于Pgp抑制剂的抗肿瘤药物具有良好的应用前景。
• Electrogenerated Base-Induced N-Acylation of Chiral Oxazolidin-2-ones. 2¹
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1021/jo016323a

  日期：2002.3.1

  An improved and efficient electrochemical N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones has been achieved. The generation of the nitrogen anion is obtained under mild conditions and without addition of base or probase, by direct electrolysis of a solution of MeCN-TEAP containing the oxazolidinone. Acylation agents (acid chlorides or anhydrides) were added at the end of the electrolysis. N-Acylated products

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。
• Chemical Process
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20080207903A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。
• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。
• Tandem homologation-acylation chemistry: Single and double homologation
  作者：Carley S. Henderson、Jennifer R. Mazzone、Amanda M. Moore、Charles K. Zercher

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132223

  日期：2021.7

  Furakawa-variant of the Simmons-Smith reagent results in homologation and production of an intermediate zinc enolate. Treatment of the enolate with various acylating agents generate products with both γ-dicarbonyl functionality and β−dicarbonyl functionality. In situ exposure of the acylated product to additional zinc carbenoid effects a second regiospecific homologation reaction.

  用 Simmons-Smith 试剂的 Furakawa 变体处理 β-二羰基会导致同系化并产生中间体烯醇锌。用各种酰化剂处理烯醇化物生成具有γ-二羰基官能团和β-二羰基官能团的产物。将酰化产物原位暴露于额外的类胡萝卜素锌会引起第二个区域特异性同系反应。