(4S)-4-Isopropyl-3-{[3-(13)C]propanoyl}oxazolidin-2-one | 172329-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-Isopropyl-3-{[3-(13)C]propanoyl}oxazolidin-2-one
• CAS: 172329-96-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 186.212
• InChiKey: HOWPHXVPNNPSAZ-YNVDPHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Isopropyl-3-{[3-(13)C]propanoyl}oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4S)-4-Isopropyl-3-{(2R)-[3-(13)C]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-Isopropyl-3-{(2S)-[3-(13)C]-2-methylpropanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对位甲基中碳-13或氘选择性标记的L-亮氨酸的合成方法

  摘要：

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01738-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4S)-4-Isopropyl-3-{[3-(13)C]propanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对位甲基中碳-13或氘选择性标记的L-亮氨酸的合成方法

  摘要：

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01738-4

文献信息

• Fletcher, Matthew D.; Harding, John R.; Hughes, Rachael A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 1, p. 43 - 52
  作者：Fletcher, Matthew D.、Harding, John R.、Hughes, Rachael A.、Kelly, Nicholas M.、Schmalz, Holger、Sutherland, Andrew、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——
• Methods for the Synthesis of L-Leucine Selectively Labelled with Carbon-13 or Deuterium in either Diastereotopic Methyl Group
  作者：Nicholas M. Kelly、R. Gordon Reid、Christine L. Willis、Peter L. Winton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01738-4

  日期：1995.11

  of isotopically labelled L-leucine involving the preparation of 2-oxo-4-methylpentanoic acid labelled selectively with carbon-13 or deuterium in either the pro-R or pro-S methyl group followed by a reductive amination of the ketone catalysed by leucine dehydrogenase. This strategy is applied to the total synthesis of (2S.4R)-[5.5.5-D3]-leucine using CD3I as the source of deuterium.

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。