(3'S,4S)-3-(3'-hydroxy-5'-oxohexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 854937-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3'S,4S)-3-(3'-hydroxy-5'-oxohexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]hexane-1,5-dione
• CAS: 854937-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: ZPHLPEJPQASNON-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4S)-3-(3'-hydroxy-5'-oxohexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4S)-3-[3'-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dithianyl)]butanoate-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(3'S,4S)-3-(3'-hydroxy-5'-oxohexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f