(R)-(+)-2-(2-甲酯基乙基)-2-甲基环己酮 | 94089-47-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-2-(2-甲酯基乙基)-2-甲基环己酮
• 中文别名: (+)-(R)-3-(1-甲基-2-氧环己基)丙酸甲酯；-(+)-2-(2'-羧甲氧基乙基)-2-甲基环己酮；(+)-(r)-3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]propanoate
• CAS: 94089-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD00012177
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XGGLSYONGRFBDO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C0.01 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.056 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-Methyl (R)-3-(1-methyl-2-
化学品俗名或商品名
oxocyclohexyl)propionate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H18O3
分子式
: 198.26 g/mol
分子量
成分 浓度
(+)-Methyl (R)-3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)propionate
-
化学文摘编号(CAS No.) 94089-47-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
70 °C 在 0.01 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.056 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(2-甲酯基乙基)-2-甲基环己酮 在 三乙胺 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl 3-[(1R)-4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对虾精子生物碱的对映选择性合成的新策略：I-[ABC]型三环中间体的构建。

  摘要：

  Carbazolone 19已经在从环己酮八个步骤制备11 （36％总收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94653-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (R)-(+)-2-(2-甲酯基乙基)-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric Michael reaction involving chiral imines: Use of acrylonitrile as acceptor and subsequent functionalization of the adducts

  摘要：

  Condensation of chiral imines 1 and acrylonitrile led to adduct (R)-6 with an ee greater than or equal to 95 %. This adduct has then been converted into chiral synthons 9, 11, 12 and 17.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80071-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through the Primary Amine-Catalyzed Michael Addition Reaction of α-Substituted Cyclic Ketones at High Pressure
  作者：Ryo Horinouchi、Kouhei Kamei、Riki Watanabe、Nobushige Hieda、Naoki Tatsumi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500411

  日期：2015.7

  The enantioselective Michael addition reaction of α-substituted cyclic ketones with acrylates was efficiently promoted by a primary amine chiral catalyst under high-pressure conditions (1.0 GPa) in tetrahydrofuran. This method was highly successful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary-carbon stereogenic center at the α-position of cyclic ketones in high enantiomeric excess,

  在四氢呋喃中，在高压条件 (1.0 GPa) 下，伯胺手性催化剂有效地促进了 α-取代环酮与丙烯酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。该方法在高对映体过量的环酮α位构建全碳取代季碳立体中心非常成功，可方便地应用于(+)-aspidospermidine的正式合成。
• Construction of Stereogenic α,α-Disubstituted Cycloalkanones via 1° Amine Thiourea Dual Catalysis: Experimental Scope and Computational Analyses
  作者：Jun Yong Kang、Ryne C. Johnston、Kevin M. Snyder、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00280

  日期：2016.5.6

  with a ketone containing pre-existing stereocenters has been demonstrated. Computational analyses of the reaction mechanism are reported. In concert with kinetic isotope effect (KIE) experiments, these computational results provide a detailed understanding of the likely mechanism, including the aspects of the organocatalyst scaffold that are critical for stereoselectivity.

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Dehydration for the Synthesis of α‐Vinyl Carbonyl Compounds and Total Synthesis of (−)‐Aspewentins A, B, and C
  作者：Yiyang Liu、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201505161

  日期：2015.9.28

  carbonyl compounds to form a quaternary stereocenter is a challenging transformation. It was discovered that δ‐oxocarboxylic acids can serve as masked vinyl compounds and be unveiled by palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration. The carboxylic acids are readily available through enantioselective acrylate addition or asymmetric allylic alkylation. A variety of α‐vinyl quaternary carbonyl compounds are

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。
• Enantioselective synthesis of quaternary carbon centers through Michael-type alkylation of chiral imines
  作者：Michel Pfau、Gilbert Revial、Andre Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/ja00287a061

  日期：1985.1

  On prepare des cyclanones chirales disubstituees en 2,2 par alkylation des imines chirales des cyclanones monosubstituees

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物
• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Allenic Esters: Toward the Synthesis of an Iphionane Sesquiterpene
  作者：Michel Miesch、Aurélie Klein

  DOI：10.1055/s-2006-942463

  日期：2006.8

  smoothly with optically active acetylenic ω-keto esters to afford optically active allenic esters (ee >95%) in high yield. After protection of the hydroxyl group, the addition of morpholine followed by an acidic hydrolysis, quantitatively led to optically active bicyclic α,β-unsaturated ketones (ee >95%). By using this methodology, the formal synthesis of an iphionane sesquiterpene was achieved.

  四丁基氟化铵 (TBAF) 与旋光炔属 ω-酮酯平稳反应，以高收率提供旋光丙二烯酯 (ee >95%)。羟基保护后，加入吗啉，然后进行酸性水解，定量地产生光学活性双环 α,β-不饱和酮 (ee >95%)。通过使用这种方法，实现了 iphionane 倍半萜的正式合成。