(1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine | 352695-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1R,E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine
• CAS: 352695-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: QUFWGZNPFSXWOS-VKROXBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的迈克尔型烷基化对映选择性合成季碳中心

  摘要：

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物

  DOI：

  10.1021/ja00287a061
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的迈克尔型烷基化对映选择性合成季碳中心

  摘要：

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物

  DOI：

  10.1021/ja00287a061
• 作为试剂：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-甲基环己酮 在 (1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 8 g (84%) of a diastereomeric mixture of (1R,E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine (I-8a) as a pale yellow oil的产率得到(1R.E)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为（I），已被证明可用于治疗由mmpL3途径中必需分子的运输介导的疾病、障碍或综合症：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如此定义。

  公开号：

  US20150175539A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines. Enantioselective syntheses of (−)-geosmin and two other related natural terpenes, as well as enant-(+)-geosmin
  作者：Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99338-9

  日期：1989.1

  Natural (−)-geosmin 11, (+)-octalone 14 (from Vetiveria zizanioides), and (+)-octalin 15 (from Bazzania fauriana and B. angustifolia) have been prepared in high chemical and enantiomeric yields via the asymmetric process involving Michael-type alkylation of chiral imines 6 and 12. Enant-(+)-geosmin has been also synthesized by the same procedure.

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。
• High pressure activation in the asymmetric Michael addition of chiral imines to alkyl and aryl crotonates
  作者：Cheikhou Camara、Delphine Joseph、Françoise Dumas、Jean d'Angelo、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00054-0

  日期：2002.2

  High pressure-mediated Michael addition of chiral imines derived from 2-methylcyclopentanone, 2-methylcyclohexanone and optically active 1-phenylethylamine, to methyl and phenyl crotonates was investigated. The corresponding adducts were obtained in fair yields and with a high degree of regio-, diastereo- and enantioselectivity.

  考察了高压介导的将2-甲基环戊酮，2-甲基环己酮和旋光性1-苯基乙胺衍生的手性亚胺添加到巴豆酸甲酯和巴豆酸苯酯中的现象。相应的加合物以合理的产率获得，并且具有较高的区域，非对映和对映选择性。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014037900A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the transportation of essential molecules in the mmpL3 pathway: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Bicyclic α-Methylene-δ-valero­lactones by Asymmetric Michael Reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński、Wojciech Wolf、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1055/s-2004-830877

  日期：——

  chiral imines 2, 9 and the acrylate 3. Reduction of the carbonyl group of the resulting adducts 4 and 10 with KBH 4 followed by lactonization and HWE reaction with formaldehyde yielded the lactones 7 and 13 as mixtures of diastereoisomers. Diastereoselectivity in the reduction of chiral 5-oxoalkanoic acids 4 and 10 was improved by combination of metal salt and hydride reducing agent.

  通过手性亚胺 2、9 和丙烯酸酯 3 之间的高度立体选择性迈克尔反应，合成了具有 97% ee 的旋光α-亚甲基-δ-戊内酯 7 和 13。还原所得加合物 4 和 13 的羰基10 与 KBH 4 然后内酯化和 HWE 与甲醛反应产生内酯 7 和 13 作为非对映异构体的混合物。金属盐和氢化物还原剂的组合提高了手性 5-氧代链烷酸 4 和 10 还原的非对映选择性。