(R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 | 1517-82-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: (+)-menthyl-(R_S)-p-toluenesulfinate；(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate；(1S,2R,5S)-(+)-menthyl-(R)-p-toluenesulfinate；(1S,2R,5S)-(+)-menthyl-(Rs)-p-tolylsulfinate；(1S,2R,5S)-(R)-menthyl p-toluenesulfinate；(1S,2R,5S)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 1517-82-4；13064-80-7；20752-45-8；50444-99-0；83060-18-8；83060-21-3；91796-57-5；98147-48-9；124819-73-4；132829-99-3；134929-63-8；91177-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: NQICGNSARVCSGJ-FORWCCJISA-N

物化性质

• 熔点：
  99-104 °C
• 沸点：
  402.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-1-[2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-phenyl]-1-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Generation of Benzylic Stereocenters Mediated by a Remote Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2736::aid-anie2736>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 对甲苯二硫醚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Hajipour; Islami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 7, p. 536 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• Unprecedented Selectivity via Electronic Substrate Recognition in the 1,4-Addition to Cyclic Olefins Using a Chiral Disulfoxide Rhodium Catalyst
  作者：Justus J. Bürgi、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Emma Drinkel、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/anie.200900429

  日期：2009.3.30

  From zero to hero? Sulfoxides are generally not considered useful ligand entities in asymmetric metal catalysis. However, a chiral disulfoxide as a chelating ligand in the rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of aryl boronic acids to cyclic, α,β‐unsaturated ketones and esters gives impressive catalytic results, thus opening the door to future applications of this new chiral ligand class.

  从零到英雄？亚砜通常不被认为在不对称金属催化中有用的配体实体。然而，手性二亚砜作为铑催化的芳基硼酸向环状，α，β-不饱和酮和酯的1,4加成中的螯合配体提供了令人印象深刻的催化结果，从而为这种新的手性化合物的未来应用打开了大门配体类别。
• A Class of Benzene Backbone-Based Olefin–Sulfoxide Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Feng Xue、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo2011472

  日期：2011.9.2

  A class of readily available and easily tunable benzene backbone-based olefin–sulfoxide ligands was developed for the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of arylboronic acids to enones with up to 97% yield and 97% ee.

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。
• Diastereofacial selectivity in aldol-type condensation induced by optically pure α-sulfinyl acetate with α-substituted aldehydes
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.033

  日期：2008.3

  Highly diastereoselective aldol-type condensations induced by the chiral magnesium enolate of tert-butyl p-tolyl sulfinyl acetate were performed with optically pure alkyl or hydroxy α-substituted aldehydes. The addition of chiral α-sulfinyl acetate to various aldehydes, α-substituted or not, results mainly with a syn stereochemistry of the two newly created stereocenters. Applications were investigated

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies on novel quinonoid inhibitors of CDC25 phosphatases
  作者：Emilie Evain-Bana、Lucie Schiavo、Christophe Bour、Don Antoine Lanfranchi、Simone Berardozzi、Francesca Ghirga、Denyse Bagrel、Bruno Botta、Gilles Hanquet、Mattia Mori

  DOI：10.1080/14756366.2016.1238364

  日期：2017.1.1

  phosphatases are a valuable target for the development of small molecule inhibitors of therapeutic relevance. Here, we used an integrated strategy mixing organic chemistry with biological investigation and molecular modeling to study novel quinonoid derivatives as CDC25 inhibitors. The most promising molecules proved to inhibit CDC25 isoforms at single digit micromolar concentration, becoming valuable

  细胞分裂周期的25种磷酸酶（CDC25A，B和C； EC 3.1.3.48）是人类细胞中细胞周期的关键调节剂。它们的异常表达与各种类型的癌症的发生和发展以及不良的临床预后有关。因此，CDC25磷酸酶是开发具有治疗意义的小分子抑制剂的有价值的靶标。在这里，我们采用了一种将有机化学与生物学研究和分子建模相结合的综合策略，来研究新型醌类衍生物作为CDC25抑制剂。事实证明，最有前途的分子在一位数微摩尔浓度下能抑制CDC25同工型，成为化学生物学研究中的宝贵工具，并且是进一步优化的有利条件。[公式：见文字]。