(R)-(+)-阿替洛尔 | 56715-13-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-阿替洛尔
• 英文名称: (+)-(R)-atenolol
• 英文别名: (+)-Atenolol；(+)-(R)-4-{2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}benzeneacetamide；(R)-2-{4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl} acetamide；(R)-4-[2-hydroxy-3-((1-methylethyl)amino)propoxy]benzeneacetamide；(R)-(+)-atenolol；R-(+)-atenolol；2-[4-[(2R)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 56715-13-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C(lit.)
• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  45% (w/v) aq 2-羟丙基-β-环糊精：>6.0 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性方面，(R)-(+)-阿替洛尔是活性较低的对映体，相对于(R,S)-阿替洛尔。而(R,S)-阿替洛尔是一种β-肾上腺素能受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(+)-阿替洛尔 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-atenolol O-acetyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙酸阿替洛尔分离的快速液相色谱分析方法

  摘要：

  （R，S）-替诺洛尔的动力学拆分是生产（S）-替诺洛尔。由于该外消旋物是难溶的化合物，因此其酯的拆分可在此过程中提供高浓度。需要一种好的分析方法来观察对映体的浓度。本文介绍了使用不同分辨率的介质和分析程序在阿替洛尔酯分离中超快速液相色谱的应用。Chiralcel OD柱分离了该酯。色谱图表明了该方法的不同特征。对映体可以在不到1（一）小时的时间内被色谱柱识别。获得了对称峰，但几种方法产生的峰具有较宽的碱基和倾斜的基线。在高流动相流速下，获得有效的对映体拆分，降低胺型改性剂的浓度，但增加流动相中的酒精含量。需要高的紫外线检测波长。在1.0 mL / min的条件下，生成（90/10 / 0.5）组合物α  = 1.46和R S  = 0.9998，具有良好的分离效果。

  DOI：

  10.1002/chir.22769
• 作为产物：
  描述：

  阿替洛尔 在 甲醇 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 diatomite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(+)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  采用脂肪酶催化的对映选择性酯化和水解的 (R) - 和 (S) - 阿替洛尔和普萘洛尔的化学酶法合成

  摘要：

  摘要 描述了使用脂肪酶催化的对映选择性酯化和水解的 (R) - 和 (S) - 阿替洛尔和普萘洛尔的化学酶促合成

  DOI：

  10.1080/00397919908085905

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Novel Thiazole Inhibitors of Fructose 1,6-Bishosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20070225259A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds of Formula I, their prodrugs and salts, their preparation and their uses are described.

  公式I的化合物，它们的前药和盐，它们的制备以及它们的用途被描述了。