(R)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol | 143925-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-{p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol；butyl 2-[4-[(2R)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]acetate
• CAS: 143925-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: NQQOCNMCASNACV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-(+)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040
• 作为产物：
  描述：

  1-phenoxy>-3-chloropropan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040