2-[4-(3-氯-2-羟基丙氧基)苯基]乙酰胺 | 115538-83-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(3-氯-2-羟基丙氧基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 氨酰心安杂质D；阿替洛尔EP杂质D
• 英文名称: 1--3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (RS)-2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide；2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide；2-[4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 115538-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: OQFMSHFNOSFLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 - 141°C
• 沸点：
  492.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-氯-2-羟基丙氧基)苯基]乙酰胺 在 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed green synthesis of enantiopure atenolol

  摘要：

  提出了一种新的绿色合成途径，用于合成对映纯的阿替洛尔（一种β1受体阻滞剂）。

  DOI：

  10.1039/c4ra16365f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酰胺 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[4-(3-氯-2-羟基丙氧基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed green synthesis of enantiopure atenolol

  摘要：

  提出了一种新的绿色合成途径，用于合成对映纯的阿替洛尔（一种β1受体阻滞剂）。

  DOI：

  10.1039/c4ra16365f

文献信息

• Highly enantioselective CALB-catalyzed kinetic resolution of building blocks for β-blocker atenolol
  作者：Ingvild T. Lund、Pål L. Bøckmann、Elisabeth E. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.018

  日期：2016.11

  Both enantiomers of 4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide has been synthesized in 98.5–99% enantiomeric excess by use of lipase B from Candida antarctica as catalyst. The R-alcohol is a building block for the cardioselective β-blocker (S)-atenolol ((S)-2-(4-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)acetamide. Performing kinetic resolutions of 3-chloro-1-phenoxy-2-propanol and 3-bromo-1-phenoxy-2-propanol

  使用南极假丝酵母的脂肪酶B作为催化剂，合成了4- （ 3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）乙酰胺的两种对映体，其对映体过量为98.5-99％。的[R -醇是用于心脏选择性β受体阻滞剂（积木小号）-atenolol （（S） - 2 - （ 4 - （ 2 -羟基- 3 - （异丙基氨基）丙氧基）苯基）乙酰胺执行的3动力学拆分。 -氯-1-苯氧基-2-丙醇和3-溴-1-苯氧基-2-丙醇，丁酸乙烯酯为酰基供体，CALB酶相同，但制备方法不同，E值较高值比以前报告的值高。
• Facile fabrication of a recyclable nanobiocatalyst: immobilization of <i>Burkholderia cepacia</i> lipase on carbon nanofibers for the kinetic resolution of a racemic atenolol intermediate
  作者：Surbhi Soni、Bharat Prasad Dwivedee、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1039/c8ra05463k

  日期：——

  losing almost 50% of the initial activity after seven operational cycles. Finally, this heterogeneous nanobioconjugate was more active and enantioselective [C = 47.8, eep = 97.0 and E = 194] than free lipase [C = 35.4, eep = 97.1 and E = 88] towards the kinetic resolution of a racemic intermediate of atenolol yielding the S enantiomer, which signifies its importance as a nanobiocatalyst.

  通过两种不同的方法将表面活性剂处理的洋葱伯克霍尔德杆菌脂肪酶固定在碳纳米纤维表面：吸附和共价附着。脂肪酶在碳纳米纤维上的简单吸附被证明是一个糟糕的策略，固定化效率为 36%，而使用 1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺 (EDC)/ N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 的共价偶联显示更好的固定效率（56%）。使用后一种方法制造的纳米生物缀合物显示出对棕榈酸对硝基苯酯的水解酶活性增加了十一倍，并增强了在有机溶剂中的分散性。在 80°C 时，纳米生物缀合物中脂肪酶的半衰期几乎比游离脂肪酶高 20 倍，证明了其热稳定性。所制备的纳米生物缀合物可重复使用九个连续反应循环，在对硝基苯酚棕榈酸酯的水解中实现 100% 的产率，但在七个操作循环后损失了近 50% 的初始活性。最后，这种异质纳米生物缀合物比游离脂肪酶 [ C = 35.4，ee p = 97.1 和E = 88] 具有更高的活性和对映选择性
• Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol
  作者：H. S. Bevinakatti、A. A. Banerji

  DOI：10.1021/jo00048a040

  日期：1992.10

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).
• Lipase-catalyzed green synthesis of enantiopure atenolol
  作者：Bharat Prasad Dwivedee、Saptarshi Ghosh、Jayeeta Bhaumik、Linga Banoth、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra16365f

  日期：——

  A new green route is proposed for the synthesis of enantiopure atenolol (a β₁-blocker).

  提出了一种新的绿色合成途径，用于合成对映纯的阿替洛尔（一种β1受体阻滞剂）。