(R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺 | 116195-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-1-[(2E)-but-2-enoyl]-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: N-(3-methyl-2-methylene-propylate)-(2R)-camphor-10,2-sultam；(3aS,6R,7aR)-1-methacryloyl-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide；N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam；(R)-(-)-(2-Methylacryloyl)-2,10-camphorsultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 116195-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BALAVPVKVQRBKA-JTNHKYCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  397.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到N-(2-methylpropanoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 在 L-Selectride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives

  摘要：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80032-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-THF rings using an oxidative cyclisation-radical deoxygenation sequence: application to the formal synthesis of trans-(2R,5R)-linalool oxide
  作者：Nadeem S. Sheikh

  DOI：10.1039/c4ra13258k

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of cis-2,5-disubtituted tetrahydrofuran (THF) diols has been achieved using permanganate-mediated oxidative cyclisation of 1,5-diene precursors. The facial selectivity during the course of cyclisation was induced by incorporating conveniently accessible chiral auxiliaries such as (2R)-10,2-camphorsultam, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and (−)-8-phenylmenthol. The

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。
• On the scope of diastereoselective epoxidation of various chiral auxiliaries derived enones: the conformational analysis of camphor derived N- and O-enones
  作者：Wei-Der Lee、Ching-Chen Chiu、Hua-Lin Hsu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.095

  日期：2004.7

  Various camphor derived N- and O-enones were treated with selected oxidants to provide the corresponding epoxides in a wide range of diastereoselectivity. For camphorsultam derived activated alkenes, high to excellent stereoselectivities were obtained when the s-trans enones were treated with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. On the other hand, for exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol (3) and exo-10

  用选定的氧化剂处理各种樟脑衍生的N-和O-烯酮，可在很宽的非对映选择性范围内提供相应的环氧化物。对于樟脑素衍生的活化烯烃，当用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理s-反式烯酮时，可获得高至优异的立体选择性。另一方面，对于exo -10,10-diphenyl-2,10-camphanediol（3）和exo -10,10-diphenyl-10-methoxy-camphaneol（4）衍生的烯烃，使用s-cis在相同的反应条件下，烯酮得到所需的环氧化物，具有极好的非对映选择性。立体选择性高度依赖于助剂衍生的烯酮的几何形状，并讨论了立体化学诱导。
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。
• Asymmetric Diels-Alder reactions of chiral N-methacryloylsultams with 1,3-dienes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Boris M. Seletsky、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73222-9

  日期：1994.5

  undergoes efficient, endo-selective and highly diastereoface controlled [4+2]-additions to cyclopentadiene, isoprene, (E)-piperylene and the 2-silyloxydienes 10 and 12. The resulting crystalline cycloadducts are smoothly reduced with LiAlH4 providing the recovered auxiliary and the corresponding enantiomerically pure alcohols.

  R 2 AlCl配位的N-甲基丙烯酰胺基1c经过高效，内选择性和高度非对映体控制的[4 + 2]加成到环戊二烯，异戊二烯，（E）-亚戊二烯和2-甲硅烷基氧二烯10和12上。用LiAlH 4平滑地还原所得的结晶环加合物，提供了回收的助剂和相应的对映体纯的醇。
• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。