(R)-1-氯-2-庚醇 | 141339-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-1-氯-2-庚醇
• 英文名称: (R)-1-chloro-2-heptanol
• 英文别名: (R)-1-chloroheptan-2-ol；(2R)-1-chloroheptan-2-ol
• CAS: 141339-83-5
• 化学式: C₇H₁₅ClO
• 分子量: 150.649
• InChiKey: PLOHTJPTRQIWDY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-氯-2-庚醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 dimethyl sulfide borane 、 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium amide 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1,1-dimethylethyl)[[(1S,6S)-1-[3-methoxy-2-(2-propenyl)phenyl]-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-undecynyl]oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE

  摘要：

  揭示了一种改进的Treprostinil合成方法，包括将化合物（4）与羟基保护的炔醇（5）进行缩合反应，得到缩合产物，化合物（6）。将化合物（6）进行氧化、还原、羟基保护和羰基化、环化反应，得到三环衍生物（10）。进一步的反应包括还原、氢化和去保护酚基和侧链羟基，其中试剂的顺序和选择受到保护基的控制，得到三醇中间体，化合物（14）。在酚羟基官能团上进行氰基烷基化，进一步水解产生前列环素化合物Treprostinil（1）及其具有所需纯度的药用盐。

  公开号：

  WO2017130109A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-庚酮 在 葡萄糖 、 immobilized bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-氯-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631

文献信息

• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。
• Synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids from ladybird beetles Calvia 10-guttata and Calvia 14-guttata
  作者：Peter Kubizna、Ivan Špánik、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.106

  日期：2010.3

  Optically pure (+)-calvine, (+)-2-epicalvine, (2S,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester and (2R,6S)-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetic acid methyl ester, four piperidine alkaloids isolated from ladybird beetles of the genus Calvia (Coccinellidae), were synthesised from a common precursor using cyclisative Pd(II)/Cu(II)-catalysed carboamination-(methoxy)carbonylation tandem reaction of alkenylamines

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Sulcatol and Matsutake Alcohol from (<i>R</i>)-Epichlorohydrin
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1987.2017

  日期：1987.10.5

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of sulcatol, an aggregation pheromone of Gnathotrichus sulcatus, and matsutake alcohol, a flavor compound of the mushroom Tricholoma matsutake, has been established using (R)-epichlorohydrin as common chiral precursor.

  以(R)-环氧氯丙烷为普通手性前体，建立了Gnathotrichus sulcatus的一种聚集信息素 sulcatol和松茸的一种风味化合物松茸醇两种对映体的对映异构体的异构合成。
• An enantiospecific route to (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone
  作者：Seiichi Takano、Masaki Setoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80259-1

  日期：1992.4

  An enantiospecific route to two delta-lactone natural products, (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone, has been developed by using (R)-epichlorohydrin as a chiral starting material.
• Schwarz, Sigfrid; Truckenbrodt, Georg; Schick, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 187 - 188
  作者：Schwarz, Sigfrid、Truckenbrodt, Georg、Schick, Hans、Depner, Johannes

  DOI：——

  日期：——