银杏酸 C17:1 | 111047-30-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 银杏酸 C17:1
• 中文别名: 银杏酸C17:1；银杏酸；银杏酸(C17:1)；白果酸
• 英文名称: ginkgolic acid C17:1
• 英文别名: Ginkgolic acid II；2-(10-Heptadecenyl)-6-hydroxybenzoic acid；2-[(Z)-heptadec-10-enyl]-6-hydroxybenzoic acid
• CAS: 111047-30-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: MBYNDKVOZOAOIS-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  90～92℃
• 沸点：
  499.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000
• 溶解度：
  溶于乙醚、乙醇、正己烷、甲醇和石油醚；微溶于丙酮；
• LogP：
  10.500 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

银杏酸简介

银杏酸是一类水杨酸衍生物，苯环6位上的侧链碳原子数为13至19个，双键数为0至3个。其中银杏酸(C15:1，GAAz)和(C17:1，GAs)是主要的化学成分，其含量约占到银杏酸总量的80%。银杏酸(C17:1)被认为是引起银杏制剂不良反应的主要原因，可引起细胞毒性、致敏、致突变、致癌、肝毒性和肾毒性等。

银杏酸的作用

随着研究的深入发现，银杏酸(C17:1)也具有广泛的药理活性，包括抗菌、抗炎、抗过敏和杀虫作用。体外和体内实验显示，它对多种肿瘤细胞有不同程度的抑制生长作用，并且对HIV病毒也有很好的抑制效果。

银杏酸的药代动力学

药物动力学研究表明：银杏酸(C17:1)吸收较快，生物利用度为19.5%。在大鼠体内分布广泛，特别是在肝脏和肾脏中浓度较高，但难以透过血脑屏障。粪便排泄是其主要的排泄途径，在粪便中鉴定了两个银杏酸(C17:1)的代谢产物。

银杏酸的化学性质

银杏酸是一种类白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于银杏植物。

银杏酸的用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验。此外，也可作为草药产品分析的标准品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 12-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-dodecynoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 aluminium(III) iodide 、 正丁基锂 、 2,3-二氯马来酸酐 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 银杏酸 C17:1
  参考文献：
  名称：

  Zehnter, Reinhard; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2209 - 2220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for arylamine production
  申请人：Goodbrand Bruce H.

  公开号：US20060111582A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  4-aminobiphenyl derivative arylamine compounds are formed by providing an iodinated organic compound; substituting the iodinated organic compound at carboxylic acid groups thereof to provide ester protecting groups; conducting an Ullman condensation reaction to convert the product of step (ii) into an arylamine compound; and conducting a Suzuki coupling reaction to add an additional phenyl group to the arylamine compound in the 4-position relative to the nitrogen.

  通过提供碘代有机化合物来形成4-氨基联苯衍生物芳胺化合物；用羧酸基取代碘代有机化合物以提供酯保护基；进行乌尔曼缩合反应将步骤（ii）的产物转化为芳胺化合物；并进行铃木偶联反应，在与氮相对的4位上向芳胺化合物中添加额外的苯基。
• Inhibitors of DNA polymerase β from Schoepfia californica
  作者：Jie Chen、Yu-Huan Zhang、Li-Kai Wang、Steven J. Sucheck、Angela M. Snow、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/a807053i

  日期：——

  Fractionation of a hexane extract prepared from the plant Schoepfiacalifornica was carried out by bioassay guided fractionation, affording five inhibitors of DNA polymerase β; four of these were shown to be anacardic acid and structurally related derivatives, while the fifth was oleic acid.

  通过生物测定引导分馏，对从植物 Schoepfiacalifornica 中制备的己烷提取物进行分馏，提供 5 种 DNA 聚合酶 β 抑制剂；其中四种被证明是漆树酸和结构相关的衍生物，而第五种是油酸。
• Device and methods for modifying an atmosphere
  申请人：——

  公开号：US20040047760A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a device for modifying an atmosphere in proximity to the device, the device comprising a sachet comprising a semipermeable material, and a composition including a mixture of acetylsalicylic acid and sodium bicarbonate contained within a cavity of the sachet. The invention further provides methods for modifying an atmosphere comprising placing a mixture of a carboxylic acid and a base in the atmosphere, wherein the atmosphere has a sufficient level of water vapor such that, upon contact of the water vapor with the mixture, carbon dioxide is produced.

  本发明提供了一种用于改变靠近该装置的大气环境的装置，该装置包括一个由半透材料组成的小袋，以及一个包含在小袋空腔内的乙酰水杨酸和碳酸氢钠混合物的组合物。本发明进一步提供了改变大气环境的方法，包括将羧酸和碱的混合物置于大气中，其中大气中的水蒸气含量足够高，当水蒸气与混合物接触时，会产生二氧化碳。
• CO2 generating absorbent pads
  申请人：CO2 Technologies, Inc.

  公开号：US20040247750A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A method and means for enhancing the inner environment of a package containing perishable merchandise include taking a closable package containing perishable merchandise and placing in the package a multi-layered sheet including a plurality of layers comprised of moisture absorbing materials to absorb any residual moisture emanating from the perishable merchandise. The multi-layered sheet includes a quantity of CO 2 generating material incorporated therein. The CO 2 generating material is exposable to humidity and any residual moisture within the package and any moisture absorbing material to allow the CO 2 generating material to emit an atmosphere of CO 2 within the package from exposure to moisture within the air in the package, and to absorb any residual moisture in the package.

  一种用于改善装有易腐商品的包装内部环境的方法和装置，包括取一个装有易腐商品的可封闭包装，并在包装内放置一个多层薄片，该多层薄片包括由吸湿材料组成的多层，以吸收易腐商品散发出的任何残余湿气。多层板包括一定量的 CO 2 生成材料。二氧化碳 2 生成材料可暴露于湿度、包装内的任何残留湿气以及任何吸湿材料中，使 CO 2 生成材料释放出二氧化碳气体。 2 并吸收包装内的任何残留湿气。
• Active masterbatch for production of CO2 generating masterbatch
  申请人：Finnegan J. Michael

  公开号：US20050001204A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A compound permitting the economic production of packaging containers, which when activated produces concentrated amounts of CO2 gas for extended periods for preservation of perishable products therein, comprises a mixture including a CO2 generating portion incorporated within a polymer matrix. Preferably, the mixture includes citric acid; calcium carbonate, and polyethylene resin. More preferably, the mixture includes a mixture of a carboxylic acid (0.1-40%); a hydrogen carbonate (0.1-40%) and any polyolefin resin. Even more preferably, the mixture includes a mixture including (0.01-40%) Citric Acid; (0.01-40%); and 30-75% polyethylene resin. Most preferably, the mixture includes by weight 12% citric acid; 38% calcium carbonate; and 50% low density polyethylene resin with a melt index of 20 and a density of 0.924 g/cc. Alternatively, the carboxylic acid and hydrogen carbonate components are compounded into separate polymer matrixes, and later combined. The compound may be packaged in containers that are formed of flexible or rigid material.