(R)-2-氟-环氧丙烷 | 83398-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-2-氟-环氧丙烷
• 英文名称: (R)-3-fluoro-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (R)-2-(fluoromethyl)oxirane；(R)-epifluorohydrin；(2R)-2-(fluoromethyl)oxirane
• CAS: 83398-56-5
• 化学式: C₃H₅FO
• mdl: MFCD00005131
• 分子量: 76.0705
• InChiKey: OIFAHDAXIUURLN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氟-环氧丙烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77.8%的产率得到(R)-1-amino-3-fluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。

  公开号：

  WO2016176571A1
• 作为产物：
  描述：

  环氧氟丙烷 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以38.1%的产率得到(R)-2-氟-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。

  公开号：

  WO2016176571A1

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Selectively deuterated and optically active cyclic ethers
  作者：Yuhsuke Kawakami、Tamio Asai、Kiyoshi Umeyama、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00139a049

  日期：1982.8
• WO2008/153280
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KAWAKAMI, YUHSUKE;ASAI, TAMIO;UMEYAMA, KIYOSHI;YAMASHITA, YUYA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3581-3585
  作者：KAWAKAMI, YUHSUKE、ASAI, TAMIO、UMEYAMA, KIYOSHI、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——